(1R),(2S)-1,3-diphenyl-2-(N-isopropylamino)-1-propanol | 183200-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R),(2S)-1,3-diphenyl-2-(N-isopropylamino)-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,3-diphenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 183200-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: GSSBMOVYWUIORB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R),(2S)-1,3-diphenyl-2-(N-isopropylamino)-1-propanol 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇作为1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化反应中手性助剂的设计

  摘要：

  预测手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化的非对映选择性的理论研究导致了（1R），（2S）-1,3-二苯基-2-（N-异丙基氨基）-1-丙醇的设计强大的手性助剂。实验结果与计算结果吻合良好。还报道了对映体纯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00839-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-isopropyl-amine 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1R),(2S)-1,3-diphenyl-2-(N-isopropylamino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇作为1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化反应中手性助剂的设计

  摘要：

  预测手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化的非对映选择性的理论研究导致了（1R），（2S）-1,3-二苯基-2-（N-异丙基氨基）-1-丙醇的设计强大的手性助剂。实验结果与计算结果吻合良好。还报道了对映体纯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00839-3

文献信息

• Design of β-amino alcohols as chiral auxiliaries in the electrophilic amination of 1,3,2-oxazaphospholanes
  作者：Roberto Pagliarin、Gianluca Papeo、Guido Sello、Massimo Sisti、Lino Paleari

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00839-3

  日期：1996.10

  Theoretical studies to predict the diastereoselectivity of the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes led to the design of (1R), (2S)-1,3-diphenyl-2- (N-isopropylamino)-1-propanol as a powerful chiral auxiliary. The experimental results are in good agreement with the calculations. An efficient synthesis of enantiomerically pure is also reported.

  预测手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化的非对映选择性的理论研究导致了（1R），（2S）-1,3-二苯基-2-（N-异丙基氨基）-1-丙醇的设计强大的手性助剂。实验结果与计算结果吻合良好。还报道了对映体纯的有效合成。