(R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde | 129896-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde
• CAS: 129896-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: TWSIOPPJMVNENZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 草酰氯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046

文献信息

• Total synthesis of myxol and deoxymyxol stereoisomers and their application to determining the absolute configurations of the natural products
  作者：Yumiko Yamano、Miki Masumoto、Shinichi Takaichi、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.018

  日期：2018.3

  total synthesis of myxol stereoisomers 1a,b and deoxymyxol (plectaniaxanthin) stereoisomers 2a,b was accomplished by Wittig reaction of (S)- and (R)-C10-phosphonium salts 8a,b bearing a silyl-protected 1,2-dihydroxy-ψ end group with C30-apocarotenals 6 and 7. The phosphonium salts 8a,b were derived from aldehydes 11a,b possessing a cyclopentylidene ketal moiety, prepared via Sharpless asymmetric epoxidation

  通过带有甲硅烷基保护的1,2-的（S）-和（R）-C 10 -phosph盐8a，b的Wittig反应，完成了myxol立体异构体1a，b和deoxymyxol（plectaniaxanthin）立体异构体2a，b的总合成。具有C 30-环戊烯基6和7的二羟基-ψ端基。via盐8a，b衍生自具有环戊叉基缩酮部分的醛11a，b，其通过烯丙醇12的Sharpless不对称环氧化制备。接着是环氧乙烷环的区域选择性裂解。我们建立了使用手性柱分离立体异构体1a，b和2a，b的分析HPLC方法，从而确定了天然产物的绝对构型。HPLC分析确定了既myxol和deoxymyxol从细菌中分离具有2'小号-构型。
• SMITH, AMOS B. (III);SUNAZUKA, TOSHIAKI;LEENAY, TAMARA L.;KINGERY-WOOD, J+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8197-8198
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、SUNAZUKA, TOSHIAKI、LEENAY, TAMARA L.、KINGERY-WOOD, J+

  DOI：——

  日期：——