(R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester | 874349-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester
• CAS: 874349-39-0
• 化学式: C₃₅H₅₃N₃O₈
• 分子量: 643.821
• InChiKey: IVLWTVYWOWBTCH-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-dodecan-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A
  作者：Jun Shimokawa、Koji Shirai、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200353200

  日期：2004.3.12