(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-<4-(2-bromoethyloxyphenyl)>-5-formylamino-1,3-dioxolane | 140174-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-<4-(2-bromoethyloxyphenyl)>-5-formylamino-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[4-(2-bromoethyloxyphenyl)]-5-formylamino-1,3-dioxolane
• CAS: 140174-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: KNKGEQBKQINCED-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-<4-(2-bromoethyloxyphenyl)>-5-formylamino-1,3-dioxolane 在 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-<4-(2-bromoethyloxyphenyl)>-5-formylamino-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170