2-methyldodec-1-en-3-yne | 71313-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyldodec-1-en-3-yne
• CAS: 71313-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: WUYYWFCEXYNIPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldodec-1-en-3-yne 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 叔丁胺 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(Z)-2-methyldodeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-Brom-2-methyl-dodec-1-en-3-in 在 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 L-薄荷醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyldodec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  新杂种和乙烯基烯类对映体富集物。

  摘要：

  在质子手性试剂和HMPT的存在下，通过Hiyama试剂（THF中的CrCl 2）还原三种外消旋的炔丙基溴，可以有效地提供对映体纯度为15–25％的旋光性烯丙化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80160-8

文献信息

• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• 一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114213427A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法，所述二氢呋喃香豆素类衍生物具有式I所示的结构：式I，其中，R1为苯基或烷基，R2为烷基、环丙基或氢原子，R3为烷基、芳基、卤素、羟基、烷氧基或氢原子。本发明的制备方法能够实现连续氢官能化，具备原子经济性，减少了反应步骤，且具有反应条件温和、收率高的优点。
• Synthesis of β-Thiolated-α-arylated Ketones Enabled by Photoredox and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay of Alkenes with Disulfides and Aldehydes
  作者：Hai-Wu Du、Ming-Shang Liu、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01915

  日期：2022.8.5

  β-Thiolated-α-arylated ketones are perversive in bioactive molecules and serve as potential bidentate ligands for catalysis. Herein, a straightforward protocol to access β-thiolated ketones from aldehydes, alkenes, and disulfides enabled by the combination of photocatalysis and N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The sequential radical addition to alkenes and subsequent radical–radical coupling

  β-硫醇化-α-芳基化酮在生物活性分子中具有反常性，可作为潜在的二齿配体进行催化。本文报道了一种通过光催化和N-杂环卡宾催化相结合从醛、烯烃和二硫化物中获取 β-硫醇化酮的简单方案。烯烃的顺序自由基加成和随后的自由基-自由基偶联级联过程同时形成 C-S 和 C-C 键。温和的条件允许自由基继电器偶联具有广泛的官能团耐受性。
• Nickel-catalyzed multicomponent 1,4-fluoroalkylcarbonylation of 1,3-enynes to access allenyl ketones
  作者：Bing-Hong Teng、Chang-Sheng Kuai、Yingying Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133965

  日期：2024.5

  Allenyl ketones are widely distributed in various bioactive molecules which lead their selective synthesis continues a hot research topic. Currently, most of the developed protocols require multistep and stoichiometric reactions together with noble metal catalysts. Herein, we developed a practical methodology to access allenyl ketones straightforwardly via multi-component coupling of 1,3-enynes, fluoroalkyl

  烯基酮广泛分布于各种生物活性分子中，这使得其选择性合成仍然是研究的热点。目前，大多数已开发的方案需要与贵金属催化剂一起进行多步和化学计量反应。在此，我们开发了一种实用方法，通过 1,3-烯炔、氟代烷基卤化物、芳基硼酸和 CO 与镍作为催化剂的多组分偶联，直接获得丙二烯基酮。以中等至良好的产率生产了一系列含有丙二烯基酮的氟代烷基单元。这种新方法具有廉价的催化系统、相对温和的反应条件、广泛的底物范围、优异的区域选择性以及所得产物的有吸引力的合成转化。