ZINC(2+) acridine orange trichloride | 10127-02-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 碱性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ZINC(2+) acridine orange trichloride
• 英文别名: zinc;3-N,3-N,6-N,6-N-tetramethylacridine-3,6-diamine;trichloride
• CAS: 10127-02-3
• 化学式: C17H19Cl3N3Zn-
• 分子量: 437.1
• InChiKey: VADJQOXWNSPOQA-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 溶解度：
  H2O: 可溶1mg/mL, 澄清, 橙色到非常深的橙色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R68,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041300
• RTECS号：
  AR7600000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P280,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H340

制备方法与用途

吖啶橙的结构及与H+或OH-相互作用

AO分子含有给电子基团二甲胺基，而且环上的氮原子并未参与成键，仍以sp2杂化，与苯环形成n-π共轭，因此，吖啶环上N原子易发生季铵碱反应。AO与H+或OH-相互作用，于是，AO可以看作为具有共轭酸碱型的荧光染料，酸性基团的离解作用或碱性基团的质子化作用，可能改变与发光过程相竞争的非辐射跃迁过程的性质和速率，也会改变AO在水溶液中氢键的形成能力，从而影响化合物的荧光光谱和强度。

用途 

与双链DNA成发绿荧光复合物,还可与单链DAN或RNA形成发红色荧光复合物.一分子嵌入双链DNA三个碱基对并发最大波长526nm(激502nm)绿色荧光.一分子与单链DNA或RNA一个磷酸基作用形成聚集或堆叠结构,发最大波长650nm(激460nm)红色荧光.被利用检测双链DNA和单链DNARNA.使氩激光激发器,流式细胞仪同时测DNARNA成为可能

用途 

用作荧光指示剂，肿瘤细胞及细菌、核酸染色剂及移码突变的诱变剂。 吖啶橙是一种荧光色素，吖啶橙激发滤光片波长488nm。阻断滤光片波长515nm。吖啶橙与细胞中DNA和RNA结合量存在差别，可发出不同颜色的荧光（即着色特异性），这是由于DNA是个高度聚合物，吸收荧光物质的位置较少，发绿色荧光，而RNA聚合度低，能和荧光物质结合的位置多，故发红色荧光。