(E)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidene-hex-2-ene-1,4-diol | 133321-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidene-hex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 133321-77-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KPBBMAOLYRWKIU-ATXJSMISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidene-hex-2-ene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-(4R,5R)-O-isopropylidenehex-2-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二异丙酯（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯，用于从醛类对映选择性合成2-丁烯-1,4-二醇的手性烯丙基醇β-碳负离子等价物

  摘要：

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇的对映选择性合成。该方法涉及醛与手性PhMe 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯3的反应，然后环氧化（二甲基二环氧乙烷）和酸催化的中间环氧硅烷醇的彼得森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97300-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidene-hex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二异丙酯（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯，用于从醛类对映选择性合成2-丁烯-1,4-二醇的手性烯丙基醇β-碳负离子等价物

  摘要：

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇的对映选择性合成。该方法涉及醛与手性PhMe 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯3的反应，然后环氧化（二甲基二环氧乙烷）和酸催化的中间环氧硅烷醇的彼得森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97300-3

文献信息

• Diisopropyl tartrate modified (E)-γ-[(cyclohexyloxy)dimethylsilyl]- and (E)-γ-(dimethylphenylsilyl)allylboronates: Chiral Reagents for the Enantio- and Diastereoselective synthesis of anti 1,2-diols and 2-butene-1,4-diols via the formal α- and γ-hydroxyallylation of aldehydes
  作者：William R. Roush、Paul T. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88869-4

  日期：1992.1

  Enantioselective synthesis of 4-substituted (E)-2-butene-1,4-diols and anti 1,2-diols are described. Highly diastereoselective reactions of aldehydes and the chiral PhMe2Si- and (C6H11O)Me2Si- substituted allylboronates 25 and 26 provide anti homoallylic 29 and 50, respectively. Epoxidation of 29 with dimethyl dioxirane followed by acid catalyzed Petersen rearrangement of the intermediate epoxysilanols

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。