3-azidopropyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 959854-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3‐azidopropyl-2,4‐di‐O‐benzyl‐α‐D‐mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 959854-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₆
• 分子量: 443.5
• InChiKey: VDMGLDFYEGZBJM-LILXYRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2-O-2-(2-nitrophenyl)-propyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-azidopropyl 2′-O-(2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl)-3′,4′,6′-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-α-(1→3)-2′-O-(2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl)-3′,4′,6′-tri-O-benzyl-α-(1→6)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-azidopropyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combating DC‐SIGN‐mediated SARS‐CoV‐2 dissemination by glycan‐mimicking polymers

  摘要：

  摘要 许多病毒利用人类 C 型凝集素受体树突状细胞特异性 ICAM-3 抓取非整合素（DC-SIGN）进入细胞并传播病毒。因此，通过糖源配体抑制 DC-SIGN 介导的病毒附着已成为广谱抗病毒疗法的一种有前途的策略。在本文中，我们评估了接枝到聚赖氨酸支架上的低聚甘露糖和复合型聚糖的几种同源片段作为多价 DC-SIGN 配体。所选碳水化合物表位的范围包括线性（α- d-Man-(1→2)-α- d-Man，α- d-Man-(1→2)-α- d-Man-(1→2)-α- d-Man-(1→3)-α- d-Man）和支化（α- d-Man-(1→6)-[α- d-Man-(1→3)]-α- d-Man）低聚甘露糖苷以及α- l-Fuc。研究了单价和多价结合的热力学，以揭示与四价受体相互作用的分子细节。病毒附着和 DC-SIGN 介导的病毒传播的细胞模型显示，所展示的糖聚合物分别在低皮摩尔和纳摩尔范围内具有很高的效力。低聚甘露糖表位的高活性与聚 l-lysine 支架的生物相容性，凸显了进一步临床前开发多价 DC-SIGN 配体的潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300396

文献信息

• Synthesis of Branched Man5 Oligosaccharides and an Unusual Stereochemical Observation
  作者：Nardos Teumelsan、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo7013824

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Branched mannopentaoses, were synthesized through two routes. While assembly from the nonreducing end to the reducing end was more convergent with fewer intermediate steps, two diastereomers were obtained. On the other hand, synthesis from the reducing end to the nonreducing end yielded the mannopentaose with the desired stereochemistry as a single isomer. Our results suggest that it is still challenging to reliably predict stereochemical outcome of a glycosylation reaction. It is necessary to thoroughly characterize anomeric configurations of newly formed glycosidic linkages in complex oligosaccharide synthesis.