2-phenyl-3-benzyl-3-hydroxy-3H-indole N-oxide | 57309-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-benzyl-3-hydroxy-3H-indole N-oxide
• 英文别名: 3-benzyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol；3-Benzyl-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-ol
• CAS: 57309-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: KQGYHZOHGRYOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-benzyl-3-hydroxy-3H-indole N-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  酸催化的重排。2,3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚的特定合成

  摘要：

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810001610
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基异靛红原酸 、 苄基氯化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-3-benzyl-3-hydroxy-3H-indole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094

文献信息

• BERTI C.; GRECI L.; POLONI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1610-1613
  作者：BERTI C.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——
• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。
• Acid-catalysed rearrangements. Specific syntheses of 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles
  作者：Corrado Berti、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p19810001610

  日期：——

  the nitrogen atom does not affect the final products, which are the same for the two diastereoisomeric indolines. The migratory power follows the sequence benzyl > phenyl > alkyl. The resulting 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles were obtained in quantitative yield.

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。