7-(cyclopropanecarbonyl)-5-methyl-4H-isoquinolino[4,5-gh]quinazoline-4,6(5H)-dione | 1221794-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(cyclopropanecarbonyl)-5-methyl-4H-isoquinolino[4,5-gh]quinazoline-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 8-(Cyclopropanecarbonyl)-11-methyl-3,5,11-triazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene-10,12-dione
• CAS: 1221794-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 331.331
• InChiKey: PLGZAMFGSJOZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 、 5-(cyclopropylethynyl)pyrimidine 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-(pyrimidin-5-yl)ethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 、 7-(cyclopropanecarbonyl)-5-methyl-4H-isoquinolino[4,5-gh]quinazoline-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3,4-三酮与炔烃的光诱导串联反应以构建氮杂多环化合物

  摘要：

  异喹啉-1,3,4-三酮（3）与氮杂芳基取代的乙炔（4a - 4o）的光诱导串联反应被描述为构建新型氮杂多环化合物的有效方法。大多数反应是通过光诱导的[2 + 2]环加成反应（Paterno-Büchi反应）-氧杂环丁烯电环开环-己三烯至菲型电环化-氧化脱氢的串联反应顺序。使用异喹啉三酮与被吡啶，嘧啶，吡嗪和喹啉等不同氮杂芳基环取代的乙炔进行的这些光串联反应，我们能够获得各种杂多氮杂多环骨架，其中异喹啉二酮与萘，喹啉或异喹啉，喹唑啉，喹喔啉和苯并菲合，产率分别高达85％。讨论了[2 + 2]光环加成反应的区域选择性和反应顺序中导致形成不同的氮杂-多环系统的电环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100218w

文献信息

• Photoinduced Tandem Reactions of Isoquinoline-1,3,4-trione with Alkynes To Build Aza-polycycles
  作者：Haitao Yu、Jinbo Li、Zhuangfei Kou、Xuewen Du、Yi Wei、Hoong-Kun Fun、Jianhua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo100218w

  日期：2010.5.7

  Photoinduced tandem reactions of isoquinoline-1,3,4-triones (3) with azaaryl substituted acetylenes (4a−4o) are described as an efficient method to build novel aza-polycycles. Most of the reactions proceeded via the tandem reaction sequence of photoinduced [2 + 2] cycloaddition (the Paterno−Büchi reaction)-oxetene electrocyclic ring opening-hexatriene to phenanthrene type electrocyclization-oxidative

  异喹啉-1,3,4-三酮（3）与氮杂芳基取代的乙炔（4a - 4o）的光诱导串联反应被描述为构建新型氮杂多环化合物的有效方法。大多数反应是通过光诱导的[2 + 2]环加成反应（Paterno-Büchi反应）-氧杂环丁烯电环开环-己三烯至菲型电环化-氧化脱氢的串联反应顺序。使用异喹啉三酮与被吡啶，嘧啶，吡嗪和喹啉等不同氮杂芳基环取代的乙炔进行的这些光串联反应，我们能够获得各种杂多氮杂多环骨架，其中异喹啉二酮与萘，喹啉或异喹啉，喹唑啉，喹喔啉和苯并菲合，产率分别高达85％。讨论了[2 + 2]光环加成反应的区域选择性和反应顺序中导致形成不同的氮杂-多环系统的电环化反应。