2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-8-[2-hydroxy-3-(morpholin-4-yl)propyl]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 952677-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-8-[2-hydroxy-3-(morpholin-4-yl)propyl]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-5-hydroxy-8-(2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropyl)-7-methoxychromen-4-one；2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-8-(2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 952677-74-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₆
• 分子量: 445.9
• InChiKey: UDSQXIOTDSYYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-2-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 碘 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-8-[2-hydroxy-3-(morpholin-4-yl)propyl]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activities of Novel Aliphatic Amino-Substituted Flavonoids

  摘要：

  一系列具有多样脂肪族氨基结构片段的黄酮类化合物9a–f、13b、13d、13e以及14a–f被设计、合成并评估了它们对人食管癌ECA-109、肺癌A-549、早幼粒白血病HL-60以及前列腺癌PC-3细胞株的细胞毒活性。多数化合物表现出了中等到良好的活性。通过构效关系研究，揭示了查耳酮骨架是最有利于细胞毒活性的。查耳酮9d是最有潜力的化合物，因其对上述癌细胞株展现出高强度的抑制作用（其对ECA-109、A549、HL-60及PC-3细胞株的IC50值分别为1.0、1.5、0.96和3.9 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules181114070

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Activities of Novel Aliphatic Amino-Substituted Flavonoids
  作者：Guannan Liu、Zhen Ge、Mengdan Zhao、Yifeng Zhou

  DOI：10.3390/molecules181114070

  日期：——

  A series of flavonoids 9a–f, 13b, 13d, 13e and 14a–f bearing diverse aliphatic amino moieties were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against the ECA-109, A-549, HL-60, and PC-3 cancer cell lines. Most of the compounds exhibited moderate to good activities. The structure-activity relationships were studied, revealing that the chalcone skeleton is the most preferable for cytotoxic activities. Chalcone 9d was the most promising compound due to its high potency against the examined cancer cell lines (its IC50 values against ECA-109, A549, HL-60 and PC-3 cells were 1.0, 1.5, 0.96 and 3.9 μM, respectively).

  一系列具有多样脂肪族氨基结构片段的黄酮类化合物9a–f、13b、13d、13e以及14a–f被设计、合成并评估了它们对人食管癌ECA-109、肺癌A-549、早幼粒白血病HL-60以及前列腺癌PC-3细胞株的细胞毒活性。多数化合物表现出了中等到良好的活性。通过构效关系研究，揭示了查耳酮骨架是最有利于细胞毒活性的。查耳酮9d是最有潜力的化合物，因其对上述癌细胞株展现出高强度的抑制作用（其对ECA-109、A549、HL-60及PC-3细胞株的IC50值分别为1.0、1.5、0.96和3.9 μM）。