3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole | 2467-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
• CAS: 2467-83-6
• 化学式: C₁₃H₈F₃N
• 分子量: 235.208
• InChiKey: JGFJDDMRCMCZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-nitro-6-trifluoromethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions

  摘要：

  本文描述了与减少肌动蛋白抑制有关的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20090170882A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 Cp*Rh(OTf)2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Amination of Tetrahydrofuran with Indole/Carbazole Derivatives
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Wai Chung Fu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01990

  日期：2015.11.6

  amination of cyclic ether with indole/carbazole derivatives has been accomplished by employing copper(II) chloride/bipy as the catalyst system. In the presence of the di-tert-butyl peroxide oxidant, cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and tetrahydropyran successfully undergo C–H/N–H cross dehydrogenative coupling (CDC) with various carbazole or indole derivatives in good-to-excellent yields

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。
• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Biphilic Organophosphorus-Catalyzed Intramolecular C_sp²–H Amination: Evidence for a Nitrenoid in Catalytic Cadogan Cyclizations
  作者：Trevor V. Nykaza、Antonio Ramirez、Tyler S. Harrison、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b13803

  日期：2018.2.28

  equiv of phosphetane P-oxide 3·[O] and 2-nitrosobiphenyl. Experimental and computational investigations into the C-N bond forming event suggest the involvement of an oxazaphosphirane (2 + 1) adduct between 3 and 2-nitrosobiphenyl, which evolves through loss of phosphetane P-oxide 3·[O] to give the observed carbazole product via C-H insertion in a nitrene-like fashion.

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过
• One-pot synthesis of carbazoles by palladium-catalyzed N-arylation and oxidative coupling
  作者：Toshiaki Watanabe、Satoshi Ueda、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/b707899d

  日期：——

  One-pot N-arylation and oxidative coupling can be promoted by a common palladium catalyst in the presence of appropriate additives: palladium-catalyzed N-arylation of anilines with aryl triflates under the standard conditions followed by addition of acetic acid under oxygen or air atmosphere afforded various types of functionalized carbazoles in good to excellent yields.

  一种常见的钯催化剂可以在适当的添加剂存在下促进“一锅法”N-芳基化和氧化偶联：在标准条件下钯催化苯胺与芳基三氟甲磺酸酯的N-芳基化，随后在氧气或空气氛围中添加醋酸，可以获得各类功能化的卡巴唑，产率良好至优异。
• Kinesin Spindle Protein (KSP) Inhibitors with 2,3-Fused Indole Scaffolds
  作者：Shinya Oishi、Toshiaki Watanabe、Jun-ichi Sawada、Akira Asai、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm100476d

  日期：2010.7.8

  On the basis of a common 2,3-fused indole substructure within the complex frameworks of terpendole E and other KSP inhibitors, the carbazoles with a bulky alkyl group were identified as a novel KSP inhibitory scaffold. Additionally, among several naturally occurring cell growth inhibitors with 2,3-fused indole structures, β-carboline alkaloids, harman and harmine, showed moderate inhibition of KSP

  有丝分裂驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）在细胞分裂过程中参与了双极纺锤体的组装。根据萜烯E和其他KSP抑制剂复杂框架中常见的2,3-稠合的吲哚亚结构，具有庞大烷基的咔唑被鉴定为新型KSP抑制支架。另外，在具有2，3-融合的吲哚结构的几种天然存在的细胞生长抑制剂中，β-咔啉生物碱，harman和harmine显示出对KSP的中等抑制作用。