8-allyl-2-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 1596356-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-2-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 1596356-06-7
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: GSHOUFPCHPEPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-2-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 碘 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-8-[2-hydroxy-3-(morpholin-4-yl)propy]-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activities of Novel Aliphatic Amino-Substituted Flavonoids

  摘要：

  一系列具有多样脂肪族氨基结构片段的黄酮类化合物9a–f、13b、13d、13e以及14a–f被设计、合成并评估了它们对人食管癌ECA-109、肺癌A-549、早幼粒白血病HL-60以及前列腺癌PC-3细胞株的细胞毒活性。多数化合物表现出了中等到良好的活性。通过构效关系研究，揭示了查耳酮骨架是最有利于细胞毒活性的。查耳酮9d是最有潜力的化合物，因其对上述癌细胞株展现出高强度的抑制作用（其对ECA-109、A549、HL-60及PC-3细胞株的IC50值分别为1.0、1.5、0.96和3.9 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules181114070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-allyl-2-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activities of Novel Aliphatic Amino-Substituted Flavonoids

  摘要：

  一系列具有多样脂肪族氨基结构片段的黄酮类化合物9a–f、13b、13d、13e以及14a–f被设计、合成并评估了它们对人食管癌ECA-109、肺癌A-549、早幼粒白血病HL-60以及前列腺癌PC-3细胞株的细胞毒活性。多数化合物表现出了中等到良好的活性。通过构效关系研究，揭示了查耳酮骨架是最有利于细胞毒活性的。查耳酮9d是最有潜力的化合物，因其对上述癌细胞株展现出高强度的抑制作用（其对ECA-109、A549、HL-60及PC-3细胞株的IC50值分别为1.0、1.5、0.96和3.9 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules181114070