(E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)-4-methylphenyl)acrylate | 1609405-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)-4-methylphenyl]acrylate
• CAS: 1609405-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: JKZHQKNSDDMTEG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 CH 酰胺化和环 N-磺酰基酮亚胺的烯基化

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600505

文献信息

• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Catalyzed by a Rhodium Catalyst
  作者：Nan-Jin Wang、Shu-Tao Mei、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1021/ol501152a

  日期：2014.6.6

  A useful method for the synthesis of ortho-olefinated ketimines from readily accessible cyclic N-sulfonyl ketimines and various olefins has been achieved. The reactions proceeded by Rh(III)-catalyzed, N-sulfonyl ketimine-directed C-H cleavage under aerobic conditions. Further synthetic transformations of the olefinic products led to interesting heterocyclic molecules.