8-selenocyanatoquinoline | 36970-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-selenocyanatoquinoline
• 英文别名: 8-Seleno-cyanato-chinolin；Quinolin-8-yl selenocyanate
• CAS: 36970-43-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂Se
• 分子量: 233.131
• InChiKey: XJNYMVZMNJZYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-selenocyanatoquinoline 、 trifluoromethylcopper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到8-((trifluoromethyl)selanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Trifluoromethyl Selenides Utilizing Selenocyanates and Fluoroform

  摘要：

  Trifluoromethylated selenoethers are quite rare despite their potential and the interest that they generate. A series of trifluoromethylseleno derivatives, either primary and secondary aliphatic or aromatic and heterocyclic, is described herein by the reaction of easily prepared organic selenocyanates and CuCF3. Another beneficial feature of this reaction is the use of fluoroform as a source for the CF3 group, a compound whose chemistry is currently being intensively researched because it is a potent greenhouse gas that should not be released into the atmosphere.

  DOI：

  10.1021/jo5022844
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8-selenocyanatoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601