1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitro-9(10H)-acridinone | 149195-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitro-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitroacridin-9(10H)-one；1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitroacridin-9-one
• CAS: 149195-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: XUXSDAIUHIWQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitro-9(10H)-acridinone 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 20.0h， 生成 7-nitroisonoracronycine
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学。第153部分†。8-硝基降冰片碱的合成及其可能的抗癌活性

  摘要：

  由于合成9-，10-和11-硝基降雪松碱[3,4]的策略不能应用于8-硝基降雪松碱9，我们在这里报告了通过将2-氨基-6甲基甲基融合而制备后者的方法。 -硝基苯甲酸酯2和间苯三酚3。2和3的融合得到1,3-二羟基-8-硝基-9（10 H）-ac啶酮6。随后的甲基化，脱甲基和与2-氯-2-甲基-3-丁炔反应，得到所需的8-硝基降冰片碱9。化合物9，1,3-二甲氧基-10-甲基-8-硝基9（10 ħ） -吖啶酮7和1,3-二羟基-10-甲基-8-硝基9（10美国国家癌症研究所（NCI）测试了H）-ac啶酮8的可能抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290538
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-8-nitro-9(10H)-acridinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1,3-dimethoxy-10-methyl-8-nitro-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学。第153部分†。8-硝基降冰片碱的合成及其可能的抗癌活性

  摘要：

  由于合成9-，10-和11-硝基降雪松碱[3,4]的策略不能应用于8-硝基降雪松碱9，我们在这里报告了通过将2-氨基-6甲基甲基融合而制备后者的方法。 -硝基苯甲酸酯2和间苯三酚3。2和3的融合得到1,3-二羟基-8-硝基-9（10 H）-ac啶酮6。随后的甲基化，脱甲基和与2-氯-2-甲基-3-丁炔反应，得到所需的8-硝基降冰片碱9。化合物9，1,3-二甲氧基-10-甲基-8-硝基9（10 ħ） -吖啶酮7和1,3-二羟基-10-甲基-8-硝基9（10美国国家癌症研究所（NCI）测试了H）-ac啶酮8的可能抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290538

文献信息

• Natural product chemistry. Part 153 . Synthesis and possible anticancer activity of 8-nitronoracronycine
  作者：Johannes Reisch、Peter Dziemba

  DOI：10.1002/jhet.5570290538

  日期：1992.8

  Since the strategy for the synthesis of 9-, 10- and 11-nitronoracronycine [3,4] could not be applied to the 8-nitronoracronycine 9, we here report the preparation of the latter by a fusion of methyl 2-amino-6-nitrobenzoate 2 and phloroglucinol 3. The fusion of 2 and 3 gave 1,3-dihydroxy-8-nitro-9(10H)-acridinone 6. Subsequent methylation, demethylation and reaction with 2-chloro-2-methyl-3-butyne afforded

  由于合成9-，10-和11-硝基降雪松碱[3,4]的策略不能应用于8-硝基降雪松碱9，我们在这里报告了通过将2-氨基-6甲基甲基融合而制备后者的方法。 -硝基苯甲酸酯2和间苯三酚3。2和3的融合得到1,3-二羟基-8-硝基-9（10 H）-ac啶酮6。随后的甲基化，脱甲基和与2-氯-2-甲基-3-丁炔反应，得到所需的8-硝基降冰片碱9。化合物9，1,3-二甲氧基-10-甲基-8-硝基9（10 ħ） -吖啶酮7和1,3-二羟基-10-甲基-8-硝基9（10美国国家癌症研究所（NCI）测试了H）-ac啶酮8的可能抗癌活性。

表征谱图