(2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-diyl)bis(phenylmethanone) | 173306-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [5-(6-Benzoyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-hydroxynaphthalen-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 173306-36-0；1276073-21-2
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: VBXXMSOXELUYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到(2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  保护基的6位取代萘酚和二元醇的无保护合成

  摘要：

  提出了制备6-取代的萘酚和6,6'-二取代的二元醇（binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基）的直接方法。合成是通过一步法完成的，该过程从6-溴衍生物开始，通过使用n -BuLi的直接锂化反应，然后添加数种亲电试剂。使用碘甲烷，3-甲氧基苯甲醛，二苯甲酮，-2-甲基苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯，碳酸二甲酯，2-氯-2-氧代乙酸乙酯和2,2-二甲基环氧乙烷（E）已成功实现了该C-C功能化。该反应性提供了对手性二取代的6,6'-二元醇有用的无保护基的合成方案，并保留了二元醇部分的构型。

  DOI：

  10.1021/jo1025892

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of 6-Substituted Naphthols and Binols
  作者：Daniela Verga、Claudia Percivalle、Filippo Doria、Alessio Porta、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo1025892

  日期：2011.4.1

  naphthols and 6,6′-disubstituted binols (binol = 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) is presented. The synthesis has been accomplished by a one-step procedure starting from 6-bromo derivatives via direct lithiation with n-BuLi, followed by the addition of several electrophiles. This C−C functionalization has been successfully achieved with iodomethane, 3-methoxybenzaldehyde, benzophenone, methyl-2-methylbenzoate

  提出了制备6-取代的萘酚和6,6'-二取代的二元醇（binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基）的直接方法。合成是通过一步法完成的，该过程从6-溴衍生物开始，通过使用n -BuLi的直接锂化反应，然后添加数种亲电试剂。使用碘甲烷，3-甲氧基苯甲醛，二苯甲酮，-2-甲基苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯，碳酸二甲酯，2-氯-2-氧代乙酸乙酯和2,2-二甲基环氧乙烷（E）已成功实现了该C-C功能化。该反应性提供了对手性二取代的6,6'-二元醇有用的无保护基的合成方案，并保留了二元醇部分的构型。