[(4R,5S)-5-(n-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde | 689296-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-(n-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 689296-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ABLOREBFMBWUPY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-(n-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 、 rose bengal 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S,9S,10S)-2,5-Bis-benzyloxy-10-hexyl-11,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  koninginin a及其非对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02037-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 镍 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-5-(n-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  koninginin a及其非对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02037-p

文献信息

• Carbon–carbon bond cleavage by cytochrome P450_BioI(CYP107H1)
  作者：Max J. Cryle、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b311652b

  日期：——

  Cytochrome P450BioI (CYP107H1) is believed to supply pimelic acid equivalents for biotin biosynthesis in Bacillus subtilis: we report here that the mechanistic pathway adopted by this multifunctional P450 for the in-chain cleavage of fatty acids is via consecutive formation of alcohol and threo-diol intermediates, with the likely absolute configuration of the intermediates also reported.

  据信，细胞色素 P450BioI（CYP107H1）为枯草芽孢杆菌中生物素的生物合成提供柚皮苷酸当量：我们在此报告，这种多功能 P450 在链内裂解脂肪酸时所采用的机制途径是通过连续形成醇和三元二醇中间体，同时还报告了中间体的可能绝对构型。