3-methoxy-4-methylbenzoquinoline-5,10-dione | 190127-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methylbenzoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 3-methoxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 190127-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: GGJKLFFNYNGOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methylbenzoquinoline-5,10-dione 在 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 eupomatidine 2
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Yoshiyasu; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-4-methylbenzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Yoshiyasu; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Eupomatidines 1, 2 and 3 and Related Compounds Including Iminoquinolinequinone Structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Hajime Onikura、Yoshikazu Shibano、Satoshi Watanabe、Yuzuru Mikami、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00293-7

  日期：1997.4

  Three aromatic alkaloids, eupomatidines 1 (1), 2 (2), and 3 (3), and two related compounds (27, 28) were synthesized from (6-methoxy-)1,4-naphthoquinone by hetero Diels-Alder reaction with (2-methoxy-)2-butenal dimethylhydrazone. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过（6-甲氧基-）1,4-萘醌通过杂Diels-Alder反应合成了3种芳香生物碱，大黄mat碱1（1），2（2）和3（3）以及2种相关化合物（27、28）。 （2-甲氧基-）2-丁烯二甲基hydr。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Concise synthesis and voltammetric studies of dielsiquinone, a cytotoxic azaanthraquinone
  作者：Anne Brisach-Wittmeyer、Abdelkarim Sani Souna Sido、Pauline Guilini、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.070

  日期：2005.8

  We have developed a concise synthesis of dielsiquinone 1, a potent cytotoxic agent related to anthraquinones. Electrochemical studies have shown that dielsiquinone is reduced to a semiquinone radical that does not react with O-2 to generate toxic reactive oxygen species. These results strongly suggest that I should be less cardiotoxic than anthracyclines used in clinic and may therefore provide the basis for the development of safer anticancer drugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.