2′-(tert-butyldimethylsiloxy)[1,1′-binaphthalen]-2-ol | 100095-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2′-(tert-butyldimethylsiloxy)[1,1′-binaphthalen]-2-ol
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,1'-binaphthyl；1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 100095-13-4；142088-92-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 400.593
• InChiKey: PNZXEFQRMOCZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-(tert-butyldimethylsiloxy)[1,1′-binaphthalen]-2-ol 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 2'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Inherent Chiral Induction Ability of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalene Framework in the Prelog’s Atrolactic Acid Synthesis

  摘要：

  在使用 2′-取代的 1,1′-联萘-2-醇作为手性助剂的 Prelog 阿特拉酸合成中，非对映选择的意义不能完全由 1,1′-联萘框架的螺旋性决定。为了解释这种选择性，我们提出了一个经过修订的立体模型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.807
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AIGNER, A.;VOEGTLE, F.;FRANKEN, S.;PUFF, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3643-3651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing optically active material of tricyclic compound
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06103914A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Optically active materials of tricyclic compounds, for example, cyclopenta [b] benzofuran derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, an alkyl group, or an aryl group; and n represents 0 to 4, are directly produced by adding an optically active alcohol, amine and/or metal salt thereof.

  光活性三环化合物，例如，由以下公式表示的环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2、Y和Z独立代表氢、卤素、烷基或芳基；n代表0到4，可以通过添加光学活性的醇、胺和/或金属盐直接产生。
• Efficient Preparation of Apically Substituted Diamondoid Derivatives
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Paul Kahl、Boryslav Tkachenko、Anatoliy Novikovsky、Jonathan Becker、Jeremy Dahl、Robert Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338583

  日期：——

  Abstract We present an effective three-step chromatography-free sequence for the preparation of apical monohydroxy derivatives of diamantane, triamantane, and [121]tetramantane from the corresponding bis-apical diols utilizing tert-butyldimethylsilyl chloride as the monosilylating agent. The procedure was successfully applied to the monoprotection of several other aliphatic and aromatic diols. Additionally

  摘要 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。
• Tamai, Yasufumi; Nakano, Tomoyuki; Miyano, Sotaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 439 - 446
  作者：Tamai, Yasufumi、Nakano, Tomoyuki、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Aigner, Arno; Voegtle, Fritz; Franken, Sybille, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3643 - 3651
  作者：Aigner, Arno、Voegtle, Fritz、Franken, Sybille、Puff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl and N-arylated 2-amino-1,1′-binaphthyl derivatives via palladium-catalyzed amination
  作者：Robert A. Singer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02642-2

  日期：1999.2

  Palladium-catalyzed amination reactions were carried out with 2-triflato-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1,1'-binaphthyl (5) and benzophenone imine followed by hydrolysis of the imine and hydrogenolysis of the benzyl protecting group to afford 2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (1). Arylamines were also coupled successfully with 5 under similar conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.