28-hydroxythyrsiferol | 1313839-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-hydroxythyrsiferol
• 英文别名: (5S)-2-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-5-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pentane-1,2,5-triol
• CAS: 1313839-22-3
• 化学式: C₃₀H₅₃BrO₈
• 分子量: 621.65
• InChiKey: WOTQHMQYYJZPOX-HCLDQNBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-hydroxythyrsiferol 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到[(1S)-4-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-4-hydroxy-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-5-sulfooxypentyl] hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic oxasqualenoids from the red alga Laurencia viridis

  摘要：

  Three new polyether squalene derivatives 15-dehydroxythyrsenol A (2), prethyrsenol A (3) and 13-hydroxyprethyrsenol A (4) have been isolated from the red alga Laurencia viridis. Their structures were determined through the interpretation of NMR spectroscopic data and chemical correlations. In addition, four semi-synthetic compounds modulating the solubility of the lead compound dehydrothyrsiferol (1) were prepared without loss of activity. The cytotoxicity of the new compounds exhibited low mu M activities. In order to explain their biological properties, docking simulations of the natural and synthetic compounds onto the alpha v beta 3 integrin binding region were carried out. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.051
• 作为产物：
  描述：

  Dehydrothyrsiferol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到28-hydroxythyrsiferol
  参考文献：
  名称：

  评价红藻类劳伦西亚草中的类胡萝卜素类化合物对棘阿米巴的作用。

  摘要：

  棘阿米巴属（Acanthamoeba）属是一种分布广泛的机会性寄生虫，在过去几十年中作为一种新兴病原体在全球范围内具有越来越重要的地位。该原生动物具有活跃的滋养体阶段，囊肿阶段，并且处于休眠状态并且具有很高的抵抗力。它会引起眼球危及眼部疾病的棘阿米巴角膜炎，以及慢性，致命性脑病的肉芽肿性阿米巴性脑炎。在这项研究中，测试了十六种劳伦西亚草酸类胡萝卜素代谢物和半合成衍生物的抗杀虫活性。获得的结果指出，iubol（3）和脱氢甲状腺甾醇（1）具有有效的活性，IC50值分别为5.30和12.83 µM。羟基化的甲状腺素醇（2）和22-羟基脱氢甲状腺素醇（4），在相同值范围内的IC50为13.97和17。00 µM，对鼠类巨噬细胞无毒；因此，它们是开发新的杀菌剂疗法的可靠候选者。

  DOI：

  10.3390/md17070420