(E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 131310-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 131310-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: HGEIEIRPGDBGCK-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 苯甲酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-12-(3-hydroxy-2-methylpropyl)-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4