2(S)-<5(R)-<1(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylbutyl>-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl>-3-methylbutanol | 107600-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-<5(R)-<1(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylbutyl>-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl>-3-methylbutanol
• 英文别名: 2(S)-(5(R)-{1(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl)-3-methylbutanol
• CAS: 107600-02-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅
• 分子量: 373.533
• InChiKey: GGFWUVURGSWYDF-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-<5(R)-<1(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylbutyl>-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl>-3-methylbutanol 在 ruthenium trichloride 、 diethylphosphoryl cyanide 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2(R)-<5(R)-<1(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylbutyl>-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl>-3-methylbutanoic acid 2(S)-methylbutylamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004
• 作为产物：
  描述：

  1-Hepten-3-ol, 6-methyl-4-[(triphenylmethyl)amino]- 在 锂硼氢 、 oil scarlet 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 2(S)-<5(R)-<1(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylbutyl>-2,2-dimethyl-4(R)-dioxolanyl>-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004