methyl (2S,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-heptenoate | 1428859-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-heptenoate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1428859-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LJIFGKIWTWRNFN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-heptenoate 在 potassium superoxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 (2R,5R)-2-(1’R,2’-isopropylidenedioxyethyl)-5-formyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从溴苯化学酶法合成壬基产乙酸甘油酯的反式-四氢呋喃核

  摘要：

  通过分子内的碘醚化反应已经合成了存在于产乙酸素中的两种类型的反式-THF核。分几步从溴苯的微生物氧化产生的手性顺式二醇中获得起始烯醇。环化作用使在THF手性碳原子上具有（S，S）或（R，R）构型的反式THF核具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400650v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S, 3S)-2,3-dihydroxy-6-heptenoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl (2S,3R)-2,3-isopropylidendioxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  从溴苯化学酶法合成壬基产乙酸甘油酯的反式-四氢呋喃核

  摘要：

  通过分子内的碘醚化反应已经合成了存在于产乙酸素中的两种类型的反式-THF核。分几步从溴苯的微生物氧化产生的手性顺式二醇中获得起始烯醇。环化作用使在THF手性碳原子上具有（S，S）或（R，R）构型的反式THF核具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400650v

文献信息

• Concise Preparation of the Bis-THF Core of Annonaceous Acetogenins
  作者：Margarita Brovetto、Gustavo Seoane、Elisa Delgue

  DOI：10.1055/s-0035-1561494

  日期：——

  A concise preparation of the all-(R) threo/trans/threo/trans/threo bis-THF core present in natural acetogenins is presented. Starting from a terminal alkene, homometathesis and two consecutive stereoselective cyclizations afforded the bis-THF core through a short and efficient sequence. In addition, the isomeric erythro/trans/threo/trans/erythro bis-THF core was also synthesized in high yield. The starting alkene was previously prepared from a homochiral cis-diol derived from biotransformation of bromobenzene.