4-氧-4,5,6,7-四氢-1氢-吲哚-3-甲酸乙酯 | 96546-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氧-4,5,6,7-四氢-1氢-吲哚-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindazole-3-carboxylate
• CAS: 96546-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: OVRGWKICQMIBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧-4,5,6,7-四氢-1氢-吲哚-3-甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-(3-bromophenyl)-4-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  WO2015025025A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(三甲基硅烷基)氧基]-2-环己烯-1-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氧-4,5,6,7-四氢-1氢-吲哚-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31048

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Screening of Novel Indazole Bearing Oxadiazole Derivatives
  作者：Satish M. Ghelani、Hasmukh R. Khunt、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2540

  日期：2017.1

  5,6,7‐tetrahydro‐2H‐indazole‐3‐carbohydrazide (3). The synthesis of novel indazole bearing oxadiazole derivatives (ODZ 01 to 16) has been achieved by the reaction of hydrazide of 2H‐indazole (3) with acid (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p) in the presence of POCl3, and the antimicrobial activity of synthesized novel compounds has been studied.

  2-（2,6-二氧代环己基）-2-氧代乙酸乙酯是通过将环己烷-1,3-二酮（1）和草酸二乙酯（2）与乙醇钠在0-5°C下的乙醇溶液反应制得。随后在乙醇中用水合肼处理2-（2,6-二氧代环己基）-2-氧代乙酸乙酯，在无溶剂的情况下生成4-氧代-4,5,6,7-四氢-2 H-吲唑-3-羧酸乙酯过量的水合肼回流后生成4-氧代-4,5,6,7-四氢-2 H-吲唑-3-碳酰肼（3）。2 H-吲唑（3）的酰肼与酸（4a）的反应已经完成了新型带有恶二唑的吲唑衍生物的合成（ODZ 01至16）。在POCl 3的存在下4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p），并研究了合成的新型化合物的抗菌活性。
• Tetrahydroindazole derivatives as ligands for GABA-A &agr; 5 receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06395905B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  4-oxo-tetrahydroindozole-3-carboxamide compounds according to Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are GABA-A Alpha 5 ligands useful for enhancing cognition:

  根据公式(I)，4-氧代-四氢吲唑-3-羧酰胺化合物或其药用盐是用于增强认知的GABA-A Alpha 5配体。
• Substituted fused pyrazolecarboxylic acid arylamides and related compounds
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030216379A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Heterocyclic compounds such as 3,4,5,6-tetrahydro-2,3,10-triaza-benzo[e]azulene-1-carboxylic acid arylamides, 5,7-Dihydro-6H-pyrazolo[3,4-h]quinoline-9-carboxylic acid arylamides, 5,7-Dihydro-6H-pyrazolo[3,4-h]quinazoline-9-carboxylic acid arylamides, 2,4,5,6-Tetrahydro-1,2,6,7-tetraaza-as-indacene-8-carboxylic acid arylamides and related compounds are disclosed. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors and are therefore useful in the treatment of anxiety, depression, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, Alzheimer's dementia, and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Intermediates useful for the synthesis of pyrazolecarboxylic acid arylamides are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples.

  本发明涉及杂环化合物，例如3,4,5,6-四氢-2,3,10-三氮杂苯[ e ]蓝-1-羧酸芳基酰胺，5,7-二氢-6H-吡唑并[3,4-h]喹啉-9-羧酸芳基酰胺，5,7-二氢-6H-吡唑并[3,4-h]喹唑啉-9-羧酸芳基酰胺，2,4,5,6-四氢-1,2,6,7-四氮杂萘-8-羧酸芳基酰胺及相关化合物。这些化合物是高选择性的GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此对于焦虑、抑郁、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量、阿尔茨海默病和增强记忆等方面的治疗是有用的。此外，还提供了包括包装的制药组合物在内的制药组合物。还提供了用于合成吡唑酸芳基酰胺的中间体。本发明的化合物还可用作组织样品中GABAA受体的定位探针。
• Substituted Fused Pyrroleoximes and Fused Pyrazoleoximes
  申请人：Maynard George

  公开号：US20080032975A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, Ar, A, n, R 1 and R 2 are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Down Syndrome, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are also disclosed.

  本发明涉及以下式的化合物及其药学上可接受的盐，其中R、Ar、A、n、R1和R2的定义如下。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此可用于诊断和治疗焦虑症、抑郁症、唐氏综合征、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆。还公开了包括包装的药物组合物在内的制药组合物。
• ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065482A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A 1 -A 8 , R 4 and R 5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及化合物公式（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5的含义如本文所述。公式（0）的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和疾病中非常有用。