[3,4,5-trimethoxy-2-[6-(1-prop-2-enoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]phenyl]methanol | 109745-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [3,4,5-trimethoxy-2-[6-(1-prop-2-enoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]phenyl]methanol
• CAS: 109745-61-1；109836-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: ZKYNBEFJIBMKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,5-trimethoxy-2-[6-(1-prop-2-enoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]phenyl]methanol 在 diazabicyclo(2.2.2)acetone 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 methyl (9R)-3,4,5-trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 [3,4,5-trimethoxy-2-[6-(1-prop-2-enoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022

文献信息

• An asymmetric synthesis of an axially chiral biaryl via an (arene)chromium complex: formal synthesis of (–)-steganone
  作者：Motokazu Uemura、Akira Daimon、Yoshinori Hayashi

  DOI：10.1039/c39950001943

  日期：——

  (–)-Steganone was formally synthesized by using the diastereoselective ortho-lithiation of a chiral acetal of tricarbonyl(3,4,5-trimethoxybenzaldehyde)chromium and subsequent cross-coupling of optically pure tricarbonyl(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium with arylboronic acid as key steps.

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。
• MEYERS, A. I.;FLISAK, JOSEPH R.;AITKEN, R. ALAN, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5446-5452
  作者：MEYERS, A. I.、FLISAK, JOSEPH R.、AITKEN, R. ALAN

  DOI：——

  日期：——