7α-(2-oxopropyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane-3-one | 133383-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7α-(2-oxopropyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: 7-Acetylmethylbicyclo<3.3.0>octan-3-one
• CAS: 133383-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GRJVPOVPBHNNQB-OWUUHHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(2-oxopropyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane-3-one 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到((1S,5S,6S)-3-Methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)-acetic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7α-(2-oxopropyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2

文献信息

• Asymmetric ring transformation of meso-7-substituted bicyclo[3.3.0]octanones into chiral bicyclo[3.2.1]octene derivatives
  作者：Takayoshi Yamamoto、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001482

  日期：——

  Asymmetric ring transformation of meso-7-(2-oxoalkyl)bicyclo[3.3.0]octan-3-ones into chiral bicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives is accomplished by treatment with chiral cyclic (six- or seven-membered ring) 1,2-diols–BF3–Et2O.

  通过用手性环状环（六或七个）处理，可将内消旋-7-（2-氧代烷基）双环[3.3.0] octan-3-ones不对称环转化为手性双环[3.2.1] oct-2-ene衍生物。元环）1,2-二醇-BF 3 -Et 2 O.
• Novel skeletal transformation of bicyclo[3.3.0]octanones to bicyclo[3.2.1]octenes
  作者：Takayoshi Yamamoto、Toshiko Eki、Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79483-4

  日期：1991.1

  7-Acylmethylbicyclo[3.3.0]octanones were readily converted to bicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives by treatment with BF3-etherate/ethylene glycol.

  通过用BF 3-醚酸酯/乙二醇处理，很容易将7-酰基甲基双环[3.3.0]辛酮转化为双环[3.2.1]辛-2-烯衍生物。