(R)-2-((2R,3S)-5-Bromomethyl-3-methoxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxymethoxy-ethanol | 928146-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3S)-5-Bromomethyl-3-methoxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxymethoxy-ethanol
• CAS: 928146-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₅
• 分子量: 327.216
• InChiKey: ZSMPNEZCQKICTK-TVTJGUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3S)-5-Bromomethyl-3-methoxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxymethoxy-ethanol 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(1R)-[(2S,3S)-5-(bromomethyl)-3-methoxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 methyloxirane 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-2-((2R,3S)-5-Bromomethyl-3-methoxy-4,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxymethoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145