diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate | 159593-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate
• 英文别名: diethyl 2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-tartrate；diethyl (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butanedioate
• CAS: 159593-22-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: OLNCOWAQRXFRRL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate 在 palladium hydroxide - carbon lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 242.0h， 生成 (2R,3aR,4R,5R)-hexahydro-2-benzyloxycarbonylmethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A
  作者：Jeong-Hun Sohn、Nobuaki Waizumi、H. Marlon Zhong、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja050728l

  日期：2005.5.25

  This communication describes a concise and efficient total synthesis of mycalamide A by the convergent coupling of pederic acid unit with the mycalamine unit. The left-half, (+)-7-benzoylpederic acid, was synthesized from (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol in seven steps and 34.6% overall yield through a route that features a one-step Pd(II)-catalyzed tandem Wacker/Heck cyclization reaction to prepare

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。
• Peloruside B, A Potent Antitumor Macrolide from the New Zealand Marine Sponge Mycale hentscheli: Isolation, Structure, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：A. Jonathan Singh、Chun-Xiao Xu、Xiaoming Xu、Lyndon M. West、Anja Wilmes、Ariane Chan、Ernest Hamel、John H. Miller、Peter T. Northcote、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo9021265

  日期：2010.1.1

  arrests cells in the G2/M phase of mitosis similar to paclitaxel, and its bioactivity was comparable to that of peloruside A. NMR-directed isolation, structure elucidation, structure confirmation by total synthesis, and bioactivity of peloruside B are described in this article. The synthesis features Sharpless dihydroxylation, Brown’s asymmetric allylboration reaction, reductive aldol coupling, Yamaguchi

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。
• Synthesis and evaluation of amino-threoses in d- and l-series: Are five membered ring amino-sugars more potent glycosidase inhibitors than the six membered ones?
  作者：Carine Chevrier、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.073

  日期：2007.6

  Cyclic D- and L-4-aminothreose were synthesised from ethyl D- and L-tartrate, respectively. D-aminothreose was a potent inhibitor of alpha-glucosidase and of alpha-mannosidase. From the glycosidase inhibition potencies of the four 4-amino-4-deoxy-tetroses, the contribution of binding of each functionality of the 5 and 6 membered ring amino-sugars towards the various glycosidases is discussed.

  环状D-和L-4-氨基苏糖分别由D-酒石酸乙酯和L-酒石酸乙酯合成。D-氨基苏糖是α-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。从四个4-氨基-4-脱氧-四糖苷的糖苷酶抑制潜能，讨论了5元和6元环氨基糖的每个官能团对各种糖苷酶的结合贡献。