(1S,2S,5S,6R,7R,8R,9S)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-5-prop-2-enyltetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-en-3-one | 207616-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S,6R,7R,8R,9S)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-5-prop-2-enyltetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-en-3-one
• CAS: 207616-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: ZUACIUYUUPXNNC-JYEOLOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R,7R,8R,9S)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-5-prop-2-enyltetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-en-3-one 350.0 ℃ 、1.07 Pa 条件下， 以97%的产率得到(4R,5S)-5-Allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,5'S,6'R,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methyl-5'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-ene]-6'-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(1S,2S,5S,6R,7R,8R,9S)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-5-prop-2-enyltetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v