甲基 1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 1034305-23-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；1-氟-4-(1-甲氧基-D-葡萄糖酸内酯-1-基)-2-(2-苯并噻吩-甲基)-苯；甲基1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-α-D-吡喃葡萄糖苷；甲基1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；甲基 1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 1-C-[3-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-α-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 1-C-[3-(1-benzothien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-α-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1034305-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₃FO₆S
• 分子量: 434.485
• InChiKey: JBFQHCJIYXXZRZ-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

甲基 1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷可用作分析标准品和对照品，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  KR20240066834A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 甲基 1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  伊格列净中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了伊格列净中间体的制备方法，包括2‑(3‑苯并[B]噻吩‑2‑基甲基‑4‑氟‑苯基)‑3,4,5‑三‑三甲基硅氧基‑6‑三甲基硅氧基甲基‑四氢‑吡喃‑2‑醇(化合物3)以及(1S)‑2,3,4,6‑四乙酰氧基‑1,5‑脱水‑1‑[3‑(1‑苯并噻吩‑2‑基甲基)‑4‑氟苯基]‑D‑山梨糖醇(化合物6)的具体制备方法；其中，在控制反应液温度不高于‑60℃的前提下，应当尽快滴加正丁基锂，正丁基锂的滴加速度越快，化合物3的F邻位取代的副产物越少，保证所得化合物3的纯度，并直接影响了最后所得化合物6的收率，本发明经放大无放大效应，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107540706A

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING C-GLYCOSIDE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Komenoi Kousuke

  公开号：US20100094025A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a method for producing a C-glycoside derivative, which can produce the C-glycoside derivative at a high yield and at a low cost, which conforms to environmental protection, and which is applicable industrially. The C-glycoside derivative is useful for treating and preventing diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes), non-insulin-dependent diabetes (type 2 diabetes) and the like and various diabetes-related diseases including insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种生产C-糖苷衍生物的方法，该方法可以以高产率和低成本生产C-糖苷衍生物，符合环保要求，并适用于工业应用。C-糖苷衍生物可用于治疗和预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）、非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病）以及各种与糖尿病相关的疾病，包括胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• Method for producing C-glycoside derivative and intermediate for synthesis thereof
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08198464B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  The present invention provides a method for producing a C-glycoside derivative, which can produce the C-glycoside derivative at a high yield and at a low cost, which conforms to environmental protection, and which is applicable industrially. The C-glycoside derivative is useful for treating and preventing diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes), non-insulin-dependent diabetes (type 2 diabetes) and the like and various diabetes-related diseases including insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种生产C-糖苷衍生物的方法，该方法可以以高产率和低成本生产C-糖苷衍生物，符合环保要求，并适用于工业应用。该C-糖苷衍生物可用于治疗和预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病），非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病）及各种与糖尿病相关的疾病，包括胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• METHOD FOR PRODUCING C-GLYCOSIDE DERIVATIVE AND SYNTHETIC INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2105442A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  The present invention provides a method for producing a C-glycoside derivative, which can produce the C-glycoside derivative at a high yield and at a low cost, which conforms to environmental protection, and which is applicable industrially. The C-glycoside derivative is useful for treating and preventing diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes), non-insulin-dependent diabetes (type 2 diabetes) and the like and various diabetes-related diseases including insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种生产C-糖苷衍生物的方法，该方法可以高产低成本生产C-糖苷衍生物，符合环保要求，适用于工业领域。该 C-糖苷衍生物可用于治疗和预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）、非胰岛素依赖型糖尿病（2 型糖尿病）等，以及各种糖尿病相关疾病，包括胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• EP2105442
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TW2016/2128
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——