2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 627886-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[(1S,2S,3S,4S,5R,6S)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 627886-45-7
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₁₃
• 分子量: 853.923
• InChiKey: XCVCPOUMYMRVMN-CICXFARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-amido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252