GlcA-β-1,4-GlcNAc-α-1,4-GlcA-pNP | 1448012-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcA-β-1,4-GlcNAc-α-1,4-GlcA-pNP
• 英文别名: GlcA-β1,4-GlcNAc-α1,4-GlcA-pNP
• CAS: 1448012-76-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂₀
• 分子量: 694.557
• InChiKey: WCJZLYOSOOKTSA-VTLOTZBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  343.83
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcA-β-1,4-GlcNAc-α-1,4-GlcA-pNP 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素寡糖的化学酶法合成：用高铈铵盐氧化裂解对硝基苯基

  摘要：

  我们开发了一种高效的硫酸乙酰肝素寡糖化学酶法合成方法，采用对硝基苯基( p -NP) β-葡萄糖醛酸作为与酶促延伸相容的受体，并且显着简化了 C-18 树脂上寡糖的纯化。使用硝酸高铈铵作为氧化剂去除p -NP基团出乎意料地也去除了还原端的葡萄糖醛酸残基，得到更小的寡糖。硫酸高铈铵的应用可以去除p -NP，而不会同时损失相邻的葡萄糖醛酸，从而为更长的硫酸肝素寡糖产品提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.044
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 在 P_. multocida heparosan synthase 2 、 N-acetyl-D-glucosaminyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 GlcA-β-1,4-GlcNAc-α-1,4-GlcA-pNP
  参考文献：
  名称：

  通过调节酶对受体的亲和力，供体结合对KfoC催化的聚合反应的影响。

  摘要：

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2016.01.018

文献信息

• Uncovering the Catalytic Direction of Chondroitin AC Exolyase
  作者：Feng-Xin Yin、风新 尹、Feng-Shan Wang、凤山 王、Ju-Zheng Sheng、举正 生

  DOI：10.1074/jbc.c115.708396

  日期：2016.2

  structurally defined oligosaccharides were synthesized using a chemoenzymatic approach and subsequently cleaved using ChnAC. The degradation products resulting from this process were determined by mass spectrometry. The results revealed that ChnAC cleaved the β1,4-glycosidic linkages between glucuronic acid and glucosamine units when these bonds were located on the reducing end of the oligosaccharide. In contrast

  糖胺聚糖（GAGs）是在许多生物过程中起着至关重要的功能作用的多糖，并且属于这一类的化合物已经涉及多种疾病。软骨素AC裂解酶（ChnAC）（EC 4.2.2.5）催化各种GAG的降解，包括硫酸软骨素和透明质酸，从而在其非还原端含相应的二糖，其中含有Δ（4）-不饱和糖醛酸。ChnAC已从各种细菌中分离出来，并用作研究和评估GAG测序的酶促工具。尽管其底物特异性和其晶体结构已被高分辨率确定的事实，ChnAC催化寡糖裂解的方向仍然不清楚。在此处，我们已经使用模型底物和重组ChnAC蛋白确定了底物解聚的结构线索和ChnAC的切割方向。使用化学酶学方法合成了几种结构确定的寡糖，随后使用ChnAC进行了切割。通过质谱法确定由该过程产生的降解产物。结果表明，当这些键位于寡糖的还原端时，ChnAC裂解了葡萄糖醛酸和葡糖胺单元之间的β1,4-糖苷键。相反，在寡糖的还原端存在GlcNAc-α-1,4-GlcA