2-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-pyrrole | 1182279-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (R)-2-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-pyrrole；2-[(1R)-2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1182279-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: ZMLBLLMSJSLCDR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins

  摘要：

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.

  DOI：

  10.1021/jo9013029

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。