1-[2-(diethoxymethyl)aziridin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one | 155878-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(diethoxymethyl)aziridin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 155878-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LAEYZIIKJIYVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(diethoxymethyl)aziridin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到4-(diethoxymethyl)-2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[2-(diethoxymethyl)aziridin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h