1,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexa-1,5-dien-3,4-dion | 123370-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexa-1,5-dien-3,4-dion
• 英文别名: 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 123370-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WEZXGVXXTQNOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexa-1,5-dien-3,4-dion 、 亚甲基双(碘锌) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(5RS,6SR)-5,6-bis(4-methoxyphenyl)cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用微流系统通过 Oxy-Cope 重排从 1,2-二酮和双（碘锌）甲烷快速制备环庚烷环

  摘要：

  1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮在 -78 °C 下用双（碘锌）甲烷处理数小时，得到顺式二烯基环丙烷-1,2-二醇，其重排为顺式5，...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.628
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-丁二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexa-1,5-dien-3,4-dion
  参考文献：
  名称：

  一种涉及 Huisgen 两性离子合成双吡唑啉和高度官能化吡唑啉的新方案

  摘要：

  本工作说明了通过三苯基膦介导的肉桂与偶氮二羧酸二烷基酯反应合成双吡唑啉的新方法。此外，通过用三苯基膦和偶氮酯处理 2-alkenyl-1,3-diones 完成了高度官能化的吡唑啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154059

文献信息

• Simple and Convenient Approach to the Kr€ohnke Pyridine Type Synthesis of Functionalized Indol-3-yl Pyridine Derivatives Using 3-Cyanoacetyl Indole
  作者：Prakasam Thirumurugan、A. Nandakumar、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/cc9001394

  日期：2010.1.11

  Access to privileged heterocyclic scaffolds involving 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-bipyridine-5-carbonitriles and 6-(2-furyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3-carbonitriles frameworks has been achieved via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes, 2-acetylpyridine (or) 2-acetylfuran and 3-cyanoacetyl indole in ammonium acetate under neat condition. Also a series of

  获得涉及4-芳基-6-（1 H-吲哚-3-基）-2,2-联吡啶-5-腈和6-（2-呋喃基）-2-（1 H-吲哚-3 ）的特权杂环支架通过在纯净条件下在乙酸铵中进行结构多样的醛，2-乙酰基吡啶（或）2-乙酰基呋喃和3-氰基乙酰基吲哚的单步多组分反应，已获得了-yl）-4-芳基吡啶-3-腈骨架。也是一系列的6,6'-二（1 H-吲哚-3-基）-4,4'-二芳基-2,2'-联吡啶-5,5'-二甲腈和7,7,7'，7 '-四甲基-4,4'-双（芳基）-4,6,7,8,4'，6'，7'，8'-八氢-1 H，1 H- [2,2']联喹啉基- 5,5'-二酮衍生物是使用肉桂醇，3-氰基乙酰基吲哚（或）二甲基酮和乙酸铵合成的。
• Kroehnke,F., Synthesis, 1976, p. 1 - 24
  作者：Kroehnke,F.

  DOI：——

  日期：——
• A simple one-pot synthesis of functionalised 6-(indol-3-yl)-2,2′-bipyridine derivatives via multi-component reaction under neat condition
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.121

  日期：2009.7

  A series of 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-bipyridine-5-carbonitrile derivatives were synthesized via a one-pot multi-component reaction of aromatic aldehydes, 3-(cyanoacetyl)indole and 2-acetyl pyridine in ammonium acetate by conventional heating and microwave irradiation under solvent-free condition. Also a series of 6,6'-di(1H-indol-3-yl)-4,4'-diaryl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbonitrile derivatives were synthesized using cinnamils, 3-(cyanoacetyl)indole and ammonium acetate. The methodology affords high yields of product at short reaction time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid Preparation of Cycloheptane Ring from 1,2-Diketone and Bis(iodozincio)methane via Oxy-Cope Rearrangement Using Microflow System
  作者：Ryosuke Haraguchi、Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2012.628

  日期：2012.6.5

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane at −78 °C for several hours gave cis-dialkenylcyclopropane-1,2-diols which rearranged into the zinc alkoxides of cis-5,...

  1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮在 -78 °C 下用双（碘锌）甲烷处理数小时，得到顺式二烯基环丙烷-1,2-二醇，其重排为顺式5，...
• A novel protocol involving Huisgen zwitterions for the synthesis of bispyrazolines, and highly functionalized pyrazolines
  作者：Jagadeesh Krishnan、Rony Rajan Paul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154059

  日期：2022.9

  The present work illustrates a novel synthesis of bispyrazolines by triphenylphosphine-mediated reaction of cinnamils with dialkyl azodicarboxylates. Also, a synthesis of highly functionalized pyrazoline derivatives was accomplished by treating 2-alkenyl-1,3-diones with triphenylphosphine and azoesters.

  本工作说明了通过三苯基膦介导的肉桂与偶氮二羧酸二烷基酯反应合成双吡唑啉的新方法。此外，通过用三苯基膦和偶氮酯处理 2-alkenyl-1,3-diones 完成了高度官能化的吡唑啉衍生物的合成。