Methyl 2-[3-hydroxy-4-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]but-1-ynyl]benzoate | 179007-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Methyl 2-[3-hydroxy-4-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]but-1-ynyl]benzoate
• CAS: 179007-65-9
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 478.446
• InChiKey: NEERDLPAGNGXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[3-hydroxy-4-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]but-1-ynyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(4-Oxo-1,4-dihydro-2H-3-oxa-phenanthren-2-yl)-ethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o
• 作为产物：
  描述：

  2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 2-[3-hydroxy-4-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]but-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o