2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 158434-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid (2-allyl-1-naphthyl) ester；(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 158434-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 316.301
• InChiKey: WJNDDLUYDPRBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3H-苯并[E]茚
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Pd和Ru催化合成选择性取代或氘代的茚

  摘要：

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00200
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 吡啶 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of 2-Allylaryl Trifluoromethanesulfonates: Base-Controlled Selective Access to β-Perfluoroalkyl Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02779

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。
• Structure-Based Design and Synthesis of Substituted 2-Butanols as Nonpeptidic Inhibitors of HIV Protease:  Secondary Amide Series
  作者：Siegfried H. Reich、Michael Melnick、Mark J. Pino、Mary Ann M. Fuhry、Anthony J. Trippe、Krzysztof Appelt、Jay F. Davies、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm960093o

  日期：1996.1.1

  The design, synthesis, and crystallographic analysis of protein-inhibitor complexes is described for a novel series of nonpeptidic HIV protease (HIV Pr)inhibitors. Beginning with a cocrystal structure of a Phe-Pro peptidomimetic bound to the HIV Pr, design was initiated that resulted in the substituted 2-butanol compound 8 as the lead compound (Ki = 24.5 microM, racemic mixture). Modifications on the

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。
• Synthesis of Biindene Derivatives via Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Alma R. Perez、Garret T. Hanks、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01400

  日期：2024.5.24

  The palladium-catalyzed cross-coupling of 2-allylphenyl triflate and related electrophiles with substituted indenes affords biindene derivatives in moderate to good yields with high selectivity for thermodynamically preferred alkene isomers. The transformations involve alkene nucleopalladation with indenyl anions, and we also demonstrate that 2-allylphenyl triflates can be transformed to indenes under

  2-烯丙基苯基三氟甲磺酸酯和相关亲电子试剂与取代茚的钯催化交叉偶联以中等至良好的产率提供联茚衍生物，并且对热力学优选的烯烃异构体具有高选择性。该转化涉及烯烃与茚基阴离子的核钯化，我们还证明了 2-烯丙基苯基三氟甲磺酸酯可以在类似条件下转化为茚。描述了这种转化的范围以及茚和联茚产物的形成机制。
• Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of 2-Aminoindane Derivatives
  作者：Derick R. White、Johnathon T. Hutt、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jacs.5b07203

  日期：2015.9.9

  A new type of Pd-catalyzed alkene carboamination reaction that provides direct access to enantioenriched 2-aminoindanes from 2-allylphenyltriflate derivatives and aliphatic amines is described. A catalyst generated in situ from Pd(OAc)(2) and (S)-tert-butylPHOX provides the functionalized carbocycles in good yield with up to >99:1 er. The transformations occur via a key anti-aminopalladation that involves intermolecular attack of an amine nudeophile on an arylpalladium alkene complex.