(1S,2R,4S)-2-hdyroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one hydrazone | 603966-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S)-2-hdyroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one hydrazone
• 英文别名: 2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-hydrazone；(1S,2R,4S)-5-hydrazinylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 603966-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: SXBGBSPGWLGSLR-GTNGPMTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-2-hdyroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one hydrazone 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,2R,4S)-5-iodo-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  手性M3L2自组装胶囊通过对映体纯的连接苯环三聚体的金属配位：NMR光谱和ESI质谱研究

  摘要：

  对映体纯（+）-苯并三叉戟syn - 5（一种用于超分子应用的重要手性C 3对称刚性结构单元）的合成进行了详细研究，以减少步骤数并提高非对映选择性和总收率。新的合成程序允许获得大量的syn - 5，并用于制备新的衍生物，例如相应的三氟甲烷磺酸三辛酯syn - 12，后者被有效地转化为（+）-苯并三苯并丙二腈-syn - 1和（+ ）-苯并三降冰片netris（乙炔基-4-吡啶）syn - 2。先前报道的（+）-苯甲酰三氟肟肟syn - 6通过贝克曼反应转化为三腈syn - 3。化合物顺式- 1 - 3分别用作用于银齿配体（I）和铂（II）的中心在非极性溶剂。Ag I的线性配位几何形状和顺式螯合的Pt II的方平面几何形状与手性三脚架配体syn - 1 – 3的结合导致形成了M 3的手性对映纯胶囊L 2化学计量，如通过2D NMR NOESY和DOSY实验以及ESI质谱所证实。

  DOI：

  10.1002/chem.201203598
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one 在 硫酸 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R,4S)-2-hdyroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-5-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  （+）- syn -Benzotriborneanol：首个功能化的对映纯C 3-对称苯并环三聚体

  摘要：

  噻吩甲酸铜（I）可以轻松有效地环三聚化保护的5-溴-6-三甲基锡烷基苯并5-en-2-醇，从而制得氧官能化的苯并环三聚体。的显着的高顺式到反比率是由卤化物和金属的烯烃部分的相对位移驱动和依赖于羟基官能团的保护基团的空间位阻。受阻较少的甲基衍生物仅提供顺-苯并环三聚体。容易除去的甲氧基甲基衍生物以高收率得到对映体纯的顺式-三苯并冰片醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02789-2

文献信息

• A NovelC3-Symmetric Triol as Chiral Receptor for Ammonium Ions
  作者：Fabrizio Fabris、Leonardo Pellizzaro、Cristiano Zonta、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600673

  日期：2007.1

  cyclotrimerization reaction of 12–14. Complexation studies in deuteriochloroform revealed the capability of the cyclotrimer syn-1 to act as host for ammonium ions, and in particular, the efficient chiral recognition of the two enantiomers of (1-phenylethyl)ammonium chloride. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  以八步路线有效地获得对映体纯 C3 对称合成苯并三龙脑。从合成的角度来看，特别令人感兴趣的是叔丁醇钾促进樟脑腙的溴化 (4) 以及保护基团影响 12-14 环三聚反应的顺/反非对映选择性的观察结果。在氘代氯仿中的络合研究揭示了环三聚体 syn-1 作为铵离子宿主的能力，特别是对 (1-苯乙基) 氯化铵的两种对映异构体的有效手性识别。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)