methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-iodoethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate | 637012-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-iodoethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 637012-22-7
• 化学式: C₃₀H₅₅IO₉Si
• 分子量: 714.751
• InChiKey: QNVKTDSETBSPHC-HLGLLGTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-iodoethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate 在 Proton Sponge 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-18-methyl-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R,4R,5S,10R)-10-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4,10-trihydroxy-5-methyldec-8-enyl]oxan-2-yl]acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-iodoethyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-hydroxypropyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v