1H-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-triazole | 6219-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole；3-(2-Nitrophenyl)-1,2,3-triazol
• CAS: 6219-54-1
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD28011043
• 分子量: 190.16
• InChiKey: UGKSLQJFMFZZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)-4-methoxy-5-((4-((2-(1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-yl)phenyl)amino)pyrimidine-2-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为针对L858R / T790M耐药性突变的有效和选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。

  摘要：

  发现AZD9291的一系列新型2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物是L858R / T790M突变型选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。这些化合物中的大多数显示出中等至优异的EGFR T790 M / L858R抑制活性，并且对双突变过表达的NCI-H1975细胞的抗增殖活性与AZD9291相当。最有前途的化合物8a对EGFR L858R / T790M突变体的IC50为4.1 nM。8a还显示出对NCI-H1975细胞的优异细胞毒性作用，IC50为59 nM，选择性比宽表达EGFR过表达的A431细胞高100倍。在NCI-H1975异种移植模型中，化合物8a以无毒剂量显着抑制肿瘤生长。对具有EGFR-TK ATP结合位点的8a进行的对接研究显示出与AZD9291相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.052
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 1H-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  发现新的2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为针对L858R / T790M耐药性突变的有效和选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。

  摘要：

  发现AZD9291的一系列新型2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物是L858R / T790M突变型选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。这些化合物中的大多数显示出中等至优异的EGFR T790 M / L858R抑制活性，并且对双突变过表达的NCI-H1975细胞的抗增殖活性与AZD9291相当。最有前途的化合物8a对EGFR L858R / T790M突变体的IC50为4.1 nM。8a还显示出对NCI-H1975细胞的优异细胞毒性作用，IC50为59 nM，选择性比宽表达EGFR过表达的A431细胞高100倍。在NCI-H1975异种移植模型中，化合物8a以无毒剂量显着抑制肿瘤生长。对具有EGFR-TK ATP结合位点的8a进行的对接研究显示出与AZD9291相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.052

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Herbicidal sulfamates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0096593A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Compounds of the formula where Q is selected from various 5-membered heterocycles, which may optionally be substituted; R is H, halogen, CH3, CF3, or OCH3; X is Cl, CH3, OCH3, OCF2H or SCF2H; Y is selected from various organic groups; and Z is CH or H, and their agriculturally suitable salts, exhibit potent herbicidal and plant growth regulant effects. The compounds may be formulated into herbicidal compositions in conventional manner. The novel compounds may be prepared by reacting an appropriate aryloxysulfonyl isocyanate with the appropriate 2-amino-pyrimidine or 2-amino-1,3,5-triazine.

  式中的化合物 其中 Q 选自各种五元杂环，可任选被取代； R 是 H、卤素、CH3、CF3 或 OCH3； X 是 Cl、CH3、OCH3、OCF2H 或 SCF2H； Y 选自各种有机基团；以及 Z 是 CH 或 H、 以及它们在农业上适用的盐类，具有强效的除草和植物生长调节作用。这些化合物可按常规方法配制成除草组合物。 新型化合物可通过适当的芳氧基磺酰基异氰酸酯与适当的 2-氨基嘧啶或 2-氨基-1,3,5-三嗪反应制备。
• 2-(Anilinomethyl)imidazolines as α1 adrenergic receptor agonists: α1a subtype selective 2′-heteroaryl compounds
  作者：Jason D. Speake、Frank Navas、Michael J. Bishop、Deanna T. Garrison、Eric C. Bigham、Stephen J. Hodson、David L. Saussy、Jim A. Liacos、Paul E. Irving、Bryan W. Sherman

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00050-7

  日期：2003.3

  The structure-activity relationship of 2'-pyrrole, pyrazole and triazole substituted 2-(anilinomethyl)imidazolines as alpha(1) adrenergic agonists was investigated. The size and orientation of substituents, as well as the position of the heteroatoms, were found to have a profound effect on the potency and selectivity of the molecules. Potent alpha(1A) subtype selective agonists have been identified. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0083975B1

  公开（公告）日：1987-11-19
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP4013508A1

  公开（公告）日：2022-06-22