(E)-3-(2'-methoxyvinyl)cyclohex-2-enone | 164030-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2'-methoxyvinyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-2-methoxyethenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 164030-32-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CIKOIMFDGQJJNT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2'-methoxyvinyl)cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙酰基二硼氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,6R*,6aS*,12aS*,12bR*)-1,8-dihydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzoanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对环鳗酮抗生素的研究：（±）-rubiginone B1的C-1差向异构体的全合成

  摘要：

  5-羟基-1，4-萘醌和二烯酚的立体选择性路易斯酸促进的环加成反应（12）得到关键中间体（14），其以35％的总收率转化为标题化合物（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91799-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-1-ethynyl-cyclohex-2-enol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(2'-methoxyvinyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对环鳗酮抗生素的研究：（±）-rubiginone B1的C-1差向异构体的全合成

  摘要：

  5-羟基-1，4-萘醌和二烯酚的立体选择性路易斯酸促进的环加成反应（12）得到关键中间体（14），其以35％的总收率转化为标题化合物（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91799-4

文献信息

• Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.
  作者：Graham B. Caygill、David S. Larsen、Brett S. McFarlane

  DOI：10.1071/c96106

  日期：——

  The synthesis of the angucycline natural products hatomarubigin B and C in racemic form is described. The key step in the construction of the benz[a]anthraquinone skeleton of these molecules was the Diels–Alder reaction of the acetate of (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol and 5-acetoxy-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Methylation of the C11 phenolic group of the resulting cycloadduct, followed by aromatization of the B ring with subsequent deacylation gave (±)-hatomarubigin C. Oxidation of the latter compound with Dess-Martin periodinane, 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, gave (±)-hatomarubigin B.

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。
• Larsen, David S.; O'Shea, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1019 - 1028
  作者：Larsen, David S.、O'Shea, Michael D.

  DOI：——

  日期：——