四乙酰基二硼氧烷 | 5187-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙酰基二硼氧烷
• 英文名称: tetraacetyl diborate
• 英文别名: tetraacetoxy diboroxane；[acetyloxy(diacetyloxyboranyloxy)boranyl] acetate
• CAS: 5187-37-1
• 化学式: C₈H₁₂B₂O₉
• 分子量: 273.8
• InChiKey: ZMJHYNIVOZEJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150°C
• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰基二硼氧烷 生成 metaboron acetate
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 硼酸 作用下， 生成 四乙酰基二硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 异丁酸 在 三乙氧基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四乙酰基二硼氧烷 、 ((4-(dimethylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfonyl)-L-valine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基酯作为羧酸的无痕活化剂：硼催化的化学选择性不对称醛醇反应**

  摘要：

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202109788

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。
• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds II. Haloboration and phenylboration of acetylenes; and the preparation of some alkynylboranes
  作者：M.F. Lappert、B. Prokai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80030-3

  日期：1964.3

  alcoholysis, and by their infrared spectra. For unsymmetrical acetylenes. Markownikoff addition was demonstrated; the steric course of reaction is trans for acetylene but is believed to be cis for at least some of the substituted acetylenes. Reactivity increases with high acceptor strength of borane and high nucleophilicity of the acetylene. Chloro- and organoboration of acetylenes is evidently a thermody

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。
• Über eine einfache Merocyanine aus enolisierbaren 1,3-Diketonen
  作者：W. Jenny

  DOI：10.1002/hlca.19510340218

  日期：——

  1. Durch Kondensation von 2-Aceto-naphtol-(1) und 2-Acetyl-3-oxythionaphten mit Aldehyden bei Gegenwart von Borpyroacetat wurden tieffarbige Borkomplexe erhalten.

  1.在硼焦乙酸酯存在下，通过2-乙酰基萘酚-（1）和2-乙酰基-3-氧基硫代萘基与醛的缩合反应获得深色的硼配合物。
• Synthesis and structural elucidation of some new heterocyclic β-diketone derivatives of boron
  作者：Yash Pal Singh、A.K. Rai

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84649-5

  日期：1984.1

  Some new β-diketone derivatives of boron having the general formula B2O(OAc)4−n[OC(R) CH3]n (where n = 1 or 2; R = CH3, C2H5, C6H5 and p-ClC6H4) have been synthesised by the reactions of oxy-bis(diacetatoborane) and substituted pyrazolones, such as 4-acyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones (acyl = acetyl, propionyl, benzoyl and p-chlorobenzoyl) in dry toluene solution in 1:1 and 1:2 molar ratios

  一些通式为B 2 O（OAc）4− n [OC（R）CH 3 ] n（其中n = 1或2; R = CH 3，C 2 H 5，C 6的硼的新β-二酮衍生物H 5和p -ClC 6 H 4）是通过氧双（diacetatoborane）与取代的吡唑啉酮如4-酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮（酰基=乙酰基，丙酰基，苯甲酰基和p（氯苯甲酰基）在无水甲苯溶液中的摩尔比为1：1和1：2。这些衍生物已经通过元素分析，分子量测量来表征。根据化学反应，IR，1 H和11 B NMR光谱研究提出了结构。
• A stereoselective approach to the angucyclinone antibiotics: A total synthesis of the C-1 epimer of (±)-rubiginone B1
  作者：David S. Larsen、Michael D. Ośhea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91799-4

  日期：1993.2

  A stereoselective Lewis acid-promoted cycloaddition reaction of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone and dienol (12) gave a key intermediate (14) which was transformed into the title compound (18) in 35% overall yield.

  5-羟基-1，4-萘醌和二烯酚的立体选择性路易斯酸促进的环加成反应（12）得到关键中间体（14），其以35％的总收率转化为标题化合物（18）。