ethyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 1207104-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1207104-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FAQSESBOMUIFDK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 、 苯甲醛 、 对氯苄胺 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl (E)-2-({5-[(4-chlorobenzylamino)(phenyl)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(formamidomethyl)-3-phenylacrylate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051