dimethyl (2aR,2a1R,4R,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-5-(benzyloxy)-8-hydroxy-4-((1S,3S,5S)-3-methoxy-6-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-7-yl)-4-methyl-3-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate | 1109212-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (2aR,2a1R,4R,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-5-(benzyloxy)-8-hydroxy-4-((1S,3S,5S)-3-methoxy-6-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-7-yl)-4-methyl-3-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate
• CAS: 1109212-80-7
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₂Si
• 分子量: 756.963
• InChiKey: JTZBZDKTYFMHDP-IRTVPTCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  145.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到dimethyl (2aR,2a1R,4R,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-5-(benzyloxy)-8-hydroxy-4-((1S,3S,5S)-3-methoxy-6-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-7-yl)-4-methyl-3-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103