4-氧代-4-(3-吡啶基)丁醛 | 76014-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-(3-吡啶基)丁醛
• 中文别名: 4-羰基-4-(3-吡啶基)-丁醛
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)-4-oxobutyraldehyde
• 英文别名: 4-Oxo-1-(3-pyridyl)-1-butanone；4-Oxo-4-(pyridin-3-yl)butanal；4-oxo-4-pyridin-3-ylbutanal
• CAS: 76014-80-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD01630745
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CFONOJVUTZAMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2021 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-氧代-4-(吡啶-3-基)丁醛是4-(甲基硝基氧基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮（NNK）的一个已知的第三手烟雾代谢物。

4-Oxo-4-(pyridin-3-yl)butanal is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(3-吡啶基)丁醛 在 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Methods of using QIAPINE

  摘要：

  QIAPINE™的用途包括治疗主观内出血，如硬膜下血肿和蛛网膜下腔出血，以及眼部出血，如虹膜积血和玻璃体出血。还描述了QIAPINE™用于治疗由虹膜积血或玻璃体出血导致的视力丧失。

  公开号：

  US09668969B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氧代-4-(3-吡啶基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  15N-标记的降烟碱和15N-标记的尼古丁的合成

  摘要：

  15 N-标记的去甲烟碱 2 和 15 N-标记的烟碱 1 的合成是通过 1,4-酮醛与相应胺在氰基硼氢化钠存在下的还原性氨基环化来描述的。3-溴吡啶的产率分别为30%和26%。15 N 标记很容易从 15 N 标记的氯化铵中引入，作为一种廉价的标记源。据我们所知，这是 15 N 标记尼古丁的首次合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.512

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• NH vs. CH hydrogen bond formation in metal–organic anion receptors containing pyrrolylpyridine ligands
  作者：Ismael El Drubi Vega、Philip A. Gale、Mark E. Light、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b510506d

  日期：——

  Anion complexation studies on a series of platinum(II) tetrakis(pyrrolylpyridine) salts demonstrate the importance of CH–anion hydrogen bonds in coordinating anionic guests in solution and the solid-state.

  关于一系列铂(II)四(吡咯基吡啶)盐的阴离子络合研究表明，CH–阴离子氢键在溶液和固态中配位阴离子客体时的重要性。
• Synthesis of nornicotine, nicotine and other functionalised derivatives using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Baxendale, Ian R.、Brusotti, Gloria、Matsuoka, Masato、Ley, Steven V.

  DOI：10.1039/b109482n

  日期：2002.1.7

  The sequential use of solid-supported reagents and scavengers has led to an efficient synthesis of the natural products nornicotine 1, nicotine 2 and further fuctionalised derivatives. Also reported is a diastereoselective route to both enantiomers of nicotine 2.

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。
• A novel reductive aminocyclization for the syntheses of chiral pyrrolidines: stereoselective syntheses of (S)-nornicotine and 2-(2′-pyrrolidyl)-pyridines
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Rong Zhou、Xu-Ran Li、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01606-8

  日期：1999.10

  (S)-Nornicotine 2 was synthesized in four steps. A key step in the synthesis involved reductive aminocyclization of a 1,4-ketoaldehyde with 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-galactosylamine 1 in the presence of sodium cyanoborohydride, diastereoselectively affording the corresponding stereoisomer 6 in 45% yield. The aminosugar moiety could be easily removed by acidic hydrolysis to furnish 2. The aminocyclization

  （S）-去甲烟碱2通过四个步骤合成。合成中的关键步骤涉及在氰基硼氢化钠存在下，将1,4-酮醛与2,3,4,6-四-O-新戊酰-β-d-半乳糖胺1还原氨基环化，非对映选择性地提供相应的立体异构体6收率达45％。氨基糖部分可以很容易地通过酸水解除去，得到2。氨基环化进一步扩展到新型手性2-（2'-吡咯烷基）-吡啶配体12和13的不对称合成。