3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 109469-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2'-naphthyl)-3-hydroxychromone；3-hydroxy-2-naphthyl-4-chromenone；2-(2-naphthyl)-3-hydroxychromone；3-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-chromen-4-one；3-Hydroxy-2-(2-naphthyl)-chromon；4H-1-Benzopyran-4-one, 3-hydroxy-2-(2-naphthalenyl)-；3-hydroxy-2-naphthalen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 109469-98-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: AKGHSCJRADAMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸比例荧光传感反应驱动 B 环萘取代黄酮醇基 PhotoCORM：精确控制的线性 CO 释放

  摘要：

  开发了第一个基于 B 环-萘取代的黄酮醇的比率荧光半胱氨酸 (Cys) 探针NCA (2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4 H -chromen-3-yl acrylate)，它还作为 photoCORM 的前身。NCA能够快速（20 秒）、高选择性和灵敏（检测限：23 nM）检测和可视化活 HeLa 细胞和斑马鱼中的外源性和内源性 Cys。由 Cys 传感反应驱动和定量产生的荧光团HNC (3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4 H -chromen-4-one) 被设计为 photoCORM。通过控制光照强度或持续时间或 photoCORM 剂量，HNC可在有氧环境中提供准确且定量控制的线性CO气体。HNC的位置和CO释放过程可以通过其自身的荧光实时监测。NCA及其所有反应产物都具有生物相容性。我们的研究提出了第一个基于 B 环萘取代黄酮醇的比

  DOI：

  10.1039/d2nj02897b
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl acrylate 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸比例荧光传感反应驱动 B 环萘取代黄酮醇基 PhotoCORM：精确控制的线性 CO 释放

  摘要：

  开发了第一个基于 B 环-萘取代的黄酮醇的比率荧光半胱氨酸 (Cys) 探针NCA (2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4 H -chromen-3-yl acrylate)，它还作为 photoCORM 的前身。NCA能够快速（20 秒）、高选择性和灵敏（检测限：23 nM）检测和可视化活 HeLa 细胞和斑马鱼中的外源性和内源性 Cys。由 Cys 传感反应驱动和定量产生的荧光团HNC (3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4 H -chromen-4-one) 被设计为 photoCORM。通过控制光照强度或持续时间或 photoCORM 剂量，HNC可在有氧环境中提供准确且定量控制的线性CO气体。HNC的位置和CO释放过程可以通过其自身的荧光实时监测。NCA及其所有反应产物都具有生物相容性。我们的研究提出了第一个基于 B 环萘取代黄酮醇的比

  DOI：

  10.1039/d2nj02897b

文献信息

• Syntheses and photophysical properties of fluorescent 2-aryl-3-hydroxy-4-chromenones
  作者：Joel M. Kauffman、Mohammed A. Aziz

  DOI：10.1002/jhet.5570300617

  日期：1993.12

  fluors soluble in styrene are required which have improved light output and response time. New 2-aryl-3-hydroxy-4-chromenones related to 3-hydroxyflavone were prepared which displayed these improved properties. Improved solvent systems for chromenone formation were essential in the synthesis of two of the chromenones. One chromenone produced fluorescence emission at 560 nm with a quantum yield of 0.53

  提议用于超导超级对撞机的粒子检测器包含聚苯乙烯闪烁纤维作为组成部分。需要可溶于苯乙烯的闪烁荧光，这些荧光具有改进的光输出和响应时间。制备了与3-羟基黄酮有关的新的2-芳基-3-羟基-4-色酮，它们显示出这些改善的性能。用于合成色酮的改进的溶剂体系对于两种色酮的合成至关重要。一种色酮在560 nm处发出荧光，量子产率为0.53，闪烁衰减时间为5 ns。
• IR spectroscopy applied subsequent to a proton transfer reaction in the excited state of isolated 3-hydroxyflavone and 2-(2-naphthyl)-3-hydroxychromone
  作者：K. Bartl、A. Funk、K. Schwing、H. Fricke、G. Kock、H.-D. Martin、M. Gerhards

  DOI：10.1039/b813425a

  日期：——

  IR/R2PI-spectroscopy has been applied to the electronic ground and electronically excited states of 3-hydroxyflavone (3-HF) and 2-(2-naphthyl)-3-hydroxychromone (2-NHC) in a supersonic jet yielding direct structural information on the educt and product of a proton transfer reaction. We show that IR spectra of the electronically excited states can be recorded subsequent to a photoinduced chemical reaction, in this case a proton transfer. In combination with DFT and TDDFT calculations structural assignments are performed.

  红外/R2PI 光谱法被应用于超音速射流中的 3-hydroxyflavone (3-HF) 和 2-(2-naphthyl)-3-hydroxychromone (2-NHC)的电子基态和电子激发态，从而获得质子转移反应的诱导物和产物的直接结构信息。我们的研究表明，电子激发态的红外光谱可以在光诱导化学反应（本例中为质子转移）之后记录下来。结合 DFT 和 TDDFT 计算，我们进行了结构分配。
• A novel flavone-based ESIPT ratiometric fluorescent probe for selective sensing and imaging of hydrogen polysulfides
  作者：Linlin Yang、Nan Yang、Pengli Gu、Chuang Wang、Beining Li、Yihua Zhang、Liguo Ji、Guangjie He

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120962

  日期：2022.4

  changes of H2Sn level in vivo is highly desired. Herein we design a simple ratiometric fluorescent probe based on flavone skeleton for highly selective detection of H2Sn. The probe HF-NA-MC bearing 2-fluoro-5-nitrobenzoic acid group inhibited the intramolecular ESIPT process, which show the blue fluorescence of adjacent naphthalene unit. In the presence of H2Sn, the enol form of probe is converted to conjugated

  多硫化氢（H 2 S n）作为活性硫物种的重要成员，与氧化还原稳态和代谢中的许多生理功能密切相关。双通道监测体内H 2 Sn水平的变化是非常需要的。在此，我们设计了一种基于黄酮骨架的简单比率荧光探针，用于高选择性检测H 2 S n。带有2-氟-5-硝基苯甲酸基团的探针HF-NA-MC抑制了分子​​内ESIPT过程，显示出相邻萘单元的蓝色荧光。在 H 2 S n的存在下，探针的烯醇形式转化为共轭酮形式，导致从 450nm 到 540nm 的荧光发射发生 90 nm 的红移。该探针的比率强度(I 540 /I 450 )在0-120μM范围内与H 2 S n呈现良好的线性关系，检测限估计为0.63μM。与其他相关的活性硫物质相比，比率荧光探针对 H 2 Sn具有高特异性和抗干扰能力。HF-NA-MC探针显示出良好的前景，可应用于Hela细胞中双发射通道的H 2 Sn共焦成像。
• Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1
  作者：Abhay Uthale、Aarti Anantram、Prasad Sulkshane、Mariam Degani、Tanuja Teni

  DOI：10.1007/s11030-022-10494-6

  日期：——

  Elevated expression of anti-apoptotic proteins, such as Bcl-2 and Mcl-1 contributes to poor prognosis and resistance to current treatment modalities in multiple cancers. Here, we report the design, synthesis and characterization of benzimidazole chalcone and flavonoid scaffold-derived bicyclic compounds targeting both Bcl-2 and Mcl-1 by optimizing the structural differences in the binding sites of both these proteins. Initial docking screen of Bcl-2 and Mcl-1 with pro-apoptotic protein Bim revealed possible hits with optimal binding energies. All the optimized bicyclic compounds were screened for their in vitro cytotoxic activity against two oral cancer cell lines (AW8507 and AW13516) which express high levels of Bcl-2 and Mcl-1. Compound 4d from the benzimidazole chalcone series and compound 6d from the flavonoid series exhibited significant cytotoxic activity (IC50 7.12 μM and 17.18 μM, respectively) against AW13516 cell line. Time Resolved-Fluorescence Resonance Energy Transfer (TR-FRET) analysis further demonstrated that compound 4d and compound 6d could effectively inhibit the Bcl-2 and Mcl-1 proteins by displacing their BH3 binding partners. Both compounds exhibited potent activation of canonical pathway of apoptosis evident from appearance of cleaved Caspase-3 and PARP. Further, treatment of oral cancer cells with the inhibitors induced dissociation of the BH3 only protein Bim from Mcl-1 and Bak from Bcl-2 but failed to release Bax from Bcl-xL thereby confirming the nature of compounds as BH3-mimetics selectively targeting Bcl-2 and Mcl-1. Our study thus identifies bicyclic compounds as promising candidates for anti-apoptotic Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors with a potential for further development.

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3
• Transient absorption and two-step laser-induced fluorescence studies on the intramolecular excited-state proton transfer and relaxation process in 2-naphthyl-3-hydroxychromones
  作者：Michiya. Itoh、Yoshihisa. Fujiwara、Michiyo. Matsudo、Akemi. Higashikata、Kunihiro. Tokumura

  DOI：10.1021/j100384a032

  日期：1990.10