5,7,9-tri-O-benzyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal | 105544-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7,9-tri-O-benzyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S,7R,8S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,6,8-trimethyl-5,7,9-tris(phenylmethoxy)nonan-4-ol
• CAS: 105544-98-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆
• 分子量: 576.774
• InChiKey: XTCMDVXSNKPGHR-LSSUHKTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,9-tri-O-benzyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal 在 氢氟酸 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -100.0~26.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 149.5h， 生成 1,3,5,9,11,13-hexa-O-benzyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-2,4,6,8,10,12-hexa-C-methyl-6,12-di-O-triethylsilyl-D-arabino-D-gluco-L-ido-pentadecitol
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 钯 Magnesion 、 氢气 、 溴化乙啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,7,9-tri-O-benzyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。三，通过（9s）-9-二氢赤藓醇A的赤藓醇内酯a的全合成

  摘要：

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84383-x

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——