(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one | 140925-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-one
• CAS: 140925-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: SCOGKZUDPUACQG-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 生成 (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0

文献信息

• Aldol condensations of chiral ethylketones: Control by chiral boron reagents.
  作者：Ian Paterson、M. Anne Lister

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80157-4

  日期：——

  The chiral reagents (+)- and (−)-Ipc)2BOTf, in the presence of Et3N, are used to control the aldol condensation reactions of chiral ethylketone 5 with prochiral aldehydes. The SS isomer, 6 or 8, or SA isomer, 7 or 9, is then formed in > 99% ee and with up to 93% diastereoselectivity.

  在Et 3 N存在下，手性试剂（+）-和（-）-Ipc）2 BOTf用于控制手性乙酮5与前手性醛的醛醇缩合反应。的SS异构体，6或8，或SA异构体，7或9，然后形成在> 99％ee的并用高达93％的非对映选择性。
• Aldol reactions in polypropionate synthesis: High π-face selectivity of enol borinates from α-chiral methyl and ethyl ketones under substrate control
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、Masahiko Isaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93440-9

  日期：——

  Use of (c-C6H11)2BCl in the anti-selective aldol reaction of the α-chiral ethylketone 2 leads to high stereoselectivity (>94%) for the 1,2-anti-2,4-anti isomer 7. The related α-chiral methylketone aldol reaction, 8 → 9, proceeds with 84–93% diasteroselectivity for a range of boron reagents.

  在α-手性乙酮2的抗选择性羟醛反应中使用（c -C 6 H 11）2 BCl会导致1,2-抗-2,4-抗异构体7具有较高的立体选择性（> 94％）。相关的α-手性甲基酮醛醇缩醛反应8 → 9，对一系列硼试剂的非对映选择性为84–93％。
• Studies in marine macrolide synthesis: A stereocontrolled synthesis of a C17-C32 subunit of scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Yeung Kap-Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73994-3

  日期：1993.8

  The C-17-C32 subunit 8 of scytophycin C was prepared in 11 steps (19% yield, 83% ds) from (S)-12. Key features include the dipropionate aldol construction of the stereopentad 11, the Brown asymmetric crotylboration leading to 10, followed by their Ba(OH)2-induced, Horner-Emmons coupling to give 23, and the BF3.OEt2-promoted allylation, 25 --> 26.
• Studies in polypropionate synthesis: a general approach to the synthesis of stereopentads
  作者：Ian Peterson、Julia A. Channon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77718-5

  日期：1992.2
• PATERSON, IAN;LISTER, M. ANNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 585-588
  作者：PATERSON, IAN、LISTER, M. ANNE

  DOI：——

  日期：——