d-rose oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: d-rose oxide
• 英文别名: (4S)-rose oxide；(4S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)oxane；(4S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD08056074
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CZCBTSFUTPZVKJ-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-8-methoxy-2,6-dimethyl-2-methoxy-3-octene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 sodium phosphate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 d-rose oxide
  参考文献：
  名称：

  Rose Oxides: A Facile Chemo and Chemo‐Enzymatic Approach

  摘要：

  Nonracemic rose oxides were synthesized from racemic or nonracemic monoterpene alcohol citronellol by a novel chemo and chemo-enzymatic route. After the key step of bromomethoxylation of citronellol, the intermediate was dehydrobrominated by a base, followed by an acid catalyzed demethoxylation along with cyclization to furnish rose oxides in high yield. The racemic dehydrobrominated precursor was also kinetically resolved using various lipases to produce nonracemic rose oxides.

  DOI：

  10.1080/00397910500186425

文献信息

• A biocatalytic route towards rose oxide using chloroperoxidase
  作者：Umberto Piantini、Jens Schrader、Andrzej Wawrzun、Matthias Wüst

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.068

  日期：2011.12

  diffusible oxidised bromide species and the demonstrated regioselectivity is purely chemically controlled. The generated bromohydrins can be straightforward converted via two reactions steps into rose oxide which is a highly valuable flavour and fragrance substance.

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon linkages. 1. Preparation of acyclic oxoalkanoates from 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1-cycloalkanones and cycloalkanone enol acetates
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00340a009

  日期：1982.1
• [DE] ORGANOSCHWEFELVERBINDUNGEN ALS RIECH- UND GESCHMACKSTOFFE<br/>[EN] ORGANOSULPHUR COMPOUNDS AS ODORANTS AND FLAVOURINGS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOSOUFRÉS EN TANT QU'AGENTS PARFUMANTS ET AROMATISANTS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2019037862A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Die Erfindung betrifft Organoschwefelverbindungen die sich aus Rosenoxid gewinnen lassen, die Verfahren zur Herstellung der Organoschwefelverbindungen und deren Verwendung als Riechstoffe, Geschmacksstoffe oder Inhaltsstoffe in Riechstoffmischungen und die davon abgeleiteten Produkte, insbesondere Parfümölkompositionen, Waschmittel und Duschgels.
• Rose Oxides: A Facile Chemo and Chemo‐Enzymatic Approach
  作者：Subhash C. Taneja、Vijay K. Sethi、Samar S. Andotra、Surrinder Koul、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1080/00397910500186425

  日期：2005.9.1

  Nonracemic rose oxides were synthesized from racemic or nonracemic monoterpene alcohol citronellol by a novel chemo and chemo-enzymatic route. After the key step of bromomethoxylation of citronellol, the intermediate was dehydrobrominated by a base, followed by an acid catalyzed demethoxylation along with cyclization to furnish rose oxides in high yield. The racemic dehydrobrominated precursor was also kinetically resolved using various lipases to produce nonracemic rose oxides.